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Sodium Hydroxide → 2-Methyl-2-(tetrahydro-pyran-4-ylmethanesulfonyl)-propionic acid

HRID 628765
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 628765
C([O:3][C:4](=[O:18])[C:5]([CH3:17])([S:7]([CH2:10][CH:11]1[CH2:16][CH2:15][O:14][CH2:13][CH2:12]1)(=[O:9])=[O:8])[CH3:6])C.[OH-].[Na+].CC(OC)(C)C>C1COCC1>[CH3:17][C:5]([S:7]([CH2:10][CH:11]1[CH2:12][CH2:13][O:14][CH2:15][CH2:16]1)(=[O:9])=[O:8])([CH3:6])[C:4]([OH:18])=[O:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 15413tert-Butyl methyl etherHCID 597039342-Methyl-2-(tetrahydro-pyran-4-ylmethanesulfonyl)-propionic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 597039922-Methyl-2-(tetrahydro-pyran-4-ylmethanesulfonyl)-propionic acidAusbeute 91,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 123 g (0.44 mol) of 2-methyl-2-(tetrahydro-pyran-4-ylmethanesulfonyl)-propionic acid ethyl ester in THF (450 mL) are added 663 mL of 2M aqueous sodium hydroxide solution (1.33 mol). The reaction is stirred at room temperature for 1 h. To the reaction mixture is added TBME (1.25 L) and the layers are separated. The aqueous layer is cooled in an ice bath and then acidified with 37% aqueous HCl solution (123 mL). The resulting precipitate is isolated by filtration, washed with water (200 mL) and dried under reduced pressure at 50° C. to afford 101 g of 2-methyl-2-(tetrahydro-pyran-4-ylmethanesulfonyl)-propionic acid as white crystalline solids. Yield: 91%; ES-MS: m/z 251 [M+H]; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.31-1.45 (2 H, m), 1.49 (6 H, s), 1.70-1.79 (2 H, m), 2.13-2.28 (1 H, m), 3.24 (2 H, d, J=6.60 Hz), 3.28-3.38 (2 H, m), 3.76-3.85 (2 H, m), 13.65 (1 H, br. s.)

Aufarbeitung

  1. customthe layers are separated
  2. temperatureThe aqueous layer is cooled in an ice bath
  3. customThe resulting precipitate is isolated by filtration
  4. washwashed with water (200 mL)
  5. customdried under reduced pressure at 50° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-01789911407243b3ac7e89e3b30ec1f8
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09315454B2

Notizen zur Reaktion

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