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Potassium Carbonate → 6-methoxy-3-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one

HRID 628915
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 628915
[F:1][C:2]([F:18])([F:17])[CH2:3][C:4]([NH:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([O:13][CH3:14])=[CH:9][C:8]=1[CH:15]=O)=[O:5].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[CH3:14][O:13][C:10]1[CH:9]=[C:8]2[C:7](=[CH:12][CH:11]=1)[NH:6][C:4](=[O:5])[C:3]([C:2]([F:18])([F:17])[F:1])=[CH:15]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 866899383,3,3-trifluoro-N-(2-formyl-4-methoxyphenyl)propanamide

Produkt 1

HCID 669801226-methoxy-3-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-oneAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 3,3,3-trifluoro-N-(2-formyl-4-methoxyphenyl)propanamide (5.30 g, 20.3 mmol) in DMF (100 mL) was added K2CO3 (14.0 g, 101 mmol). The mixture was heated to 60° C. for 1.5 hours. The mixture was diluted with EtOAc (200 mL) and filtered off. The filtrate was washed with H2O (100 mL) and brine (100 mL), dried over Na2SO4, and concentrated in vacuo to give the desired product (4.60 g, yield 94%). 1H NMR (CDCl3 300 MHz): δ 12.25 (brs, 1H), 8.18 (s, 1H), 7.40 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.25 (dd, J=9.0, 2.7 Hz, 1H), 7.02 (d, J=2.7 Hz, 1H), 3.87 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered off
  2. washThe filtrate was washed with H2O (100 mL) and brine (100 mL)
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-424bbe111a544fc6a94dc56d4b7a6bcf
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09315462B2

Notizen zur Reaktion

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