StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Methyl 5-bromo-2-hydroxy-4-methylbenzoate → Methyl 5-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-2-hydroxy-4-methylbenzoate

HRID 629335
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 629335
Br[C:2]1[C:3]([CH3:13])=[CH:4][C:5]([OH:12])=[C:6]([CH:11]=1)[C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8].[Cl-].[Cl:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH2:22][Zn+])=[CH:18][N:17]=1.C1COCC1>C1COCC1.CC(C)([P](C(C)(C)C)([Pd][P](C(C)(C)C)(C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C>[Cl:15][C:16]1[N:17]=[CH:18][C:19]([CH2:22][C:2]2[C:3]([CH3:13])=[CH:4][C:5]([OH:12])=[C:6]([CH:11]=2)[C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8])=[CH:20][CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 11425090Methyl 5-bromo-2-hydroxy-4-methylbenzoateHCID 178420678HCID 178420678, Verbindung

Produkt 1

HCID 118468445Methyl 5-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-2-hydroxy-4-methylbenzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418851HCID 178418851, VerbindungKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 5-bromo-2-hydroxy-4-methylbenzoate (0.61 g) in THF (20.0 mL) were added 0.5M (2-chloro-5-pyridyl)methylzinc chloride/THF solution (12.5 mL) and bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.13 g), and the mixture was stirred overnight at room temperature under argon atmosphere. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane) to give the title compound (0.52 g).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  2. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9c5868984bbc405bbab8aa103df14754
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09315458B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion