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Carbamic acid, N-(3-bromo-5-chloro-2-fluorophenyl)-, 1,1-dimethylethyl ester → 3-Bromo-5-chloro-2-fluorobenzenamine

HRID 629508
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 629508
[Br:1][C:2]1[C:3]([F:17])=[C:4]([NH:9]C(=O)OC(C)(C)C)[CH:5]=[C:6]([Cl:8])[CH:7]=1>C(Cl)Cl.C(O)(C(F)(F)F)=O>[Br:1][C:2]1[C:3]([F:17])=[C:4]([CH:5]=[C:6]([Cl:8])[CH:7]=1)[NH2:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 51034463Carbamic acid, N-(3-bromo-5-chloro-2-fluorophenyl)-, 1,1-dimethylethyl ester

Produkt 1

HCID 510342253-Bromo-5-chloro-2-fluorobenzenamineAusbeute 117,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21863450Trifluoroacetic acid methylene chlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of tert-butyl 3-bromo-5-chloro-2-fluorophenylcarbamate (900 mg, 2.78 mmol) in DCM/TFA (1:1, 20 mL) was stirred at rt for 1 h. The reaction mixture was concentrated, then the residue was taken up in ethyl acetate and washed with aqueous sodium bicarbonate and brine. The organic layer was dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated to provide the crude title compound (736 mg). MS m/z 223.9 (M+1).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. washwashed with aqueous sodium bicarbonate and brine
  3. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7beb5bf129ce49069191e4f6e5b83498
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09314464B2

Notizen zur Reaktion

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