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Sodium Hydroxide → 4-[[(1S,4S)-5-[[4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)phenyl]methyl]-2,5-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]methyl]benzoic acid

HRID 630368
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 630368
[F:1][C:2]([F:33])([CH:30]([F:32])[F:31])[CH2:3][O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([CH2:11][N:12]2[CH2:17][C@@H:16]3[CH2:18][C@H:13]2[CH2:14][N:15]3[CH2:19][C:20]2[CH:29]=[CH:28][C:23]([C:24]([O:26]C)=[O:25])=[CH:22][CH:21]=2)=[CH:7][CH:6]=1.[OH-].[Na+]>CO>[F:33][C:2]([F:1])([CH:30]([F:32])[F:31])[CH2:3][O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([CH2:11][N:12]2[CH2:17][C@@H:16]3[CH2:18][C@H:13]2[CH2:14][N:15]3[CH2:19][C:20]2[CH:29]=[CH:28][C:23]([C:24]([OH:26])=[O:25])=[CH:22][CH:21]=2)=[CH:7][CH:6]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 86613444methyl 4-[[(1S,4S)-5-[[4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)phenyl]methyl]-2,5-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]methyl]benzoate

Produkt 1

HCID 468990474-[[(1S,4S)-5-[[4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)phenyl]methyl]-2,5-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]methyl]benzoic acidAusbeute 52,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 4-[[(1S,4S)-5-[[4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)phenyl]methyl]-2,5-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]methyl]benzoate (177 mg, 0.38 mmol) was stirred with 1.9 mL aqueous sodium hydroxide solution (2 M) in 3.9 mL methanol overnight at room temperature, and then concentrated under reduced pressure. The residue was diluted with water, adjusted to pH 8 with 1 M aqueous hydrochloric acid, and extracted with butanol. The combined organic layers were concentrated under reduced pressure. Flash chromatography gave 91 mg of 4-[[(1S,4S)-5-[[4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)phenyl]methyl]-2,5-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]methyl]benzoic acid; 1H NMR (300 MHz, CD3OD) δ7.92 (d, 2H), 7.41 (d, 2H), 7.40 (d, 2H), 7.02 (d, 2H), 6.32 (tt, 1H), 4.45 (tt, 2H), 3.98 (d, 2H), 3.88 (d, 2H), 3.69 (br s, 1H), 3.64 (br s, 1H), 3.17 (d, 1H), 3.12 (d, 1H), 2.90 (dd, 1H), 2.85 (dd, 1H), 2.02 (s, 2H) ppm.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. additionThe residue was diluted with water
  3. extractionextracted with butanol
  4. concentrationThe combined organic layers were concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ccf38c543c924aed9133796253c845d0
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09315509B2

Notizen zur Reaktion

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