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Sodium hydride → HCID 86686973, Verbindung

HRID 630713
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 630713
[NH2:1][C@@H:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[C@H:5]([OH:12])[CH2:4][CH2:3]1.[H-].[Na+].F[C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:19]2[N:20]([C:22]([CH2:25][N:26]3[CH2:31][CH2:30][N:29]([CH3:32])[CH2:28][CH2:27]3)=[N:23][N:24]=2)[CH:21]=1>CN(C=O)C>[CH3:32][N:29]1[CH2:28][CH2:27][N:26]([CH2:25][C:22]2[N:20]3[CH:21]=[C:16]([O:12][C@H:5]4[C:6]5[C:11](=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=5)[C@@H:2]([NH2:1])[CH2:3][CH2:4]4)[CH:17]=[CH:18][C:19]3=[N:24][N:23]=2)[CH2:31][CH2:30]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 86686674(1R,4S)-4-Amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-olHCID 86686971HCID 86686971, Verbindung

Produkt 1

HCID 86686973HCID 86686973, VerbindungAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Intermediate A (200 mg, 1.22 mmol) was added to a suspension of sodium hydride (60% in mineral oil, 146 mg, 3.66 mmol) in DMF (6.0 mL) and stirred for 20 min. Intermediate 14b (305 mg, 1.22 mmol) was added and the reaction heated to 60° C. for 90 min. The mixture was cooled and quenched by dropwise addition of MeOH. The solution was diluted with MeOH and loaded onto an SCX-2 cartridge, washing with MeOH and eluting with 2M NH3 in MeOH. The residue was purified by FCC, using 0-10% [2M NH3 in MeOH] in DCM to give the title compound (240 mg, 0.61 mmol, 50%). LCMS (Method 4): Rt 0.29 min, m/z 393 [MH+].

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled
  2. customquenched by dropwise addition of MeOH
  3. additionThe solution was diluted with MeOH
  4. washwashing with MeOH
  5. washeluting with 2M NH3 in MeOH
  6. customThe residue was purified by FCC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6e13695780f845989941ee13c45eb2a7
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09315503B2

Notizen zur Reaktion

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