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Ammonia → (1S,4R)-4-[3-((S)-4-Methyl-morpholin-3-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-6-yloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ylamine

HRID 630822
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 630822
[H-].[Na+].[NH2:3][C@@H:4]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)[C@H:7]([OH:14])[CH2:6][CH2:5]1.F[C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:19]2[N:20]([C:22]([C@H:25]3[CH2:30][O:29][CH2:28][CH2:27][N:26]3[CH3:31])=[N:23][N:24]=2)[CH:21]=1.N>CN(C=O)C.CO.C(Cl)Cl>[CH3:31][N:26]1[CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30][C@@H:25]1[C:22]1[N:20]2[CH:21]=[C:16]([O:14][C@H:7]3[C:8]4[C:13](=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=4)[C@@H:4]([NH2:3])[CH2:5][CH2:6]3)[CH:17]=[CH:18][C:19]2=[N:24][N:23]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 222AmmoniaHCID 24758Sodium hydrideHCID 86686674(1R,4S)-4-Amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-olHCID 896242526-Fluoro-3-((S)-4-methyl-morpholin-3-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine

Produkt 1

HCID 89624263(1S,4R)-4-[3-((S)-4-Methyl-morpholin-3-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-6-yloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ylamine
Ausbeute 26 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of NaH (60% in mineral oil, 51.0 mg, 1.27 mmol) in DMF (1.50 mL) was added Intermediate A (51.0 mg, 0.32 mmol) and the reaction stirred for 20 min. Intermediate 83c (75.0 mg, 0.32 mmol) was added in DMF (1.50 mL) and the reaction heated to 60° C. for 1 h. The reaction was cooled and quenched by dropwise addition of methanol, before being diluted with methanol and loaded onto an SCX-2 cartridge, which was washed with MeOH. The product was eluted with 2M NH3 in MeOH; concentration in vacuo gave a residue. FCC, using 0-10% [2M NH3 in MeOH] in DCM, gave the title compound (31 mg, 26%). LCMS (Method 4): Rt 0.32, in/z 380.0 [MH+].

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled
  2. customquenched by dropwise addition of methanol
  3. additionbefore being diluted with methanol
  4. washwas washed with MeOH
  5. washThe product was eluted with 2M NH3 in MeOH
  6. concentrationconcentration in vacuo
  7. customgave a residue

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dc3228d74f9c4b849886663557a3a1b4
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09315503B2

Notizen zur Reaktion

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