1-(5-Tert-butylisoxazol-3-yl)-3-(3-hydroxyphenyl)urea → 1-(5-Tert-butylisoxazol-3-yl)-3-(3-(6-(2-methoxyethoxy)quinazolin-4-yloxy)phenyl)urea

HRID 631280Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 631280
[C:1]([C:5]1[O:9][N:8]=[C:7]([NH:10][C:11]([NH:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([OH:20])[CH:15]=2)=[O:12])[CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].O[C:22]1[C:31]2[C:26](=[CH:27][CH:28]=[C:29]([O:32][CH2:33][CH2:34][O:35][CH3:36])[CH:30]=2)[N:25]=[CH:24][N:23]=1>>[C:1]([C:5]1[O:9][N:8]=[C:7]([NH:10][C:11]([NH:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([O:20][C:22]3[C:31]4[C:26](=[CH:27][CH:28]=[C:29]([O:32][CH2:33][CH2:34][O:35][CH3:36])[CH:30]=4)[N:25]=[CH:24][N:23]=3)[CH:15]=2)=[O:12])[CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 668765951-(5-Tert-butylisoxazol-3-yl)-3-(3-hydroxyphenyl)ureaHCID 178496103HCID 178496103, Verbindung

Produkt 1

HCID 582678991-(5-Tert-butylisoxazol-3-yl)-3-(3-(6-(2-methoxyethoxy)quinazolin-4-yloxy)phenyl)ureaAusbeute 20 %

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared from 1-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-3-(3-hydroxyphenyl)urea from Example 1A (138 mg, 0.5 mmol) and 4-chloro-6-(2-methoxyethoxy)quinazoline from Example 40A Step 5 (119 mg, 0.5 mmol) using the procedure of Example 16C. The crude product was purified by column chromatography (25-100% EtOAc/hexanes) to give 1-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-3-(3-(6-(2-methoxyethoxy)quinazolin-4-yloxy)phenyl)urea (45 mg, 0.094 mmol, 20%). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.59 (s, 1H), 9.01 (s, 1H), 8.62 (s, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.74-7.64 (m, 3H), 7.60 (s, 1H), 7.42 (t, 1H), 7.27 (d, 1H), 6.99 (d, 1H), 6.48 (s, 1H), 4.37-4.31 (m, 2H), 3.78-3.71 (m, 2H), 3.34 (s, 3H), 1.28 (s, 9H); LC-MS (ESI) m/z 478 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customThe crude product was purified by column chromatography (25-100% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ae02ed9d971349a99666e4a24e898f7d
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
Patentnummer
US09320739B2

Notizen zur Reaktion

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