phenyl (3-(tert-butyl)-1-(p-tolyl)-1H-pyrazol-5-yl)carbamate → 1-(3-tert-butyl-1-p-tolyl-1H-pyrazol-5-yl)-3-(5-(6,7-dimethoxyquinazolin-4-yloxy)-2,4-difluorophenyl)urea

HRID 631599

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 631599
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:12]=1[O:13][CH3:14])[N:9]=[CH:8][N:7]=[C:6]2[O:15][C:16]1[C:17]([F:24])=[CH:18][C:19]([F:23])=[C:20]([CH:22]=1)[NH2:21].[C:25]([C:29]1[CH:33]=[C:32]([NH:34][C:35](=O)[O:36]C2C=CC=CC=2)[N:31]([C:44]2[CH:49]=[CH:48][C:47]([CH3:50])=[CH:46][CH:45]=2)[N:30]=1)([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26]>>[C:25]([C:29]1[CH:33]=[C:32]([NH:34][C:35]([NH:21][C:20]2[CH:22]=[C:16]([O:15][C:6]3[C:5]4[C:10](=[CH:11][C:12]([O:13][CH3:14])=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=4)[N:9]=[CH:8][N:7]=3)[C:17]([F:24])=[CH:18][C:19]=2[F:23])=[O:36])[N:31]([C:44]2[CH:49]=[CH:48][C:47]([CH3:50])=[CH:46][CH:45]=2)[N:30]=1)([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26]

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 11057211phenyl (3-(tert-butyl)-1-(p-tolyl)-1H-pyrazol-5-yl)carbamateHCID 668767545-(6,7-Dimethoxyquinazolin-4-yloxy)-2,4-difluoroaniline

Produkt 1

HCID 582677661-(3-tert-butyl-1-p-tolyl-1H-pyrazol-5-yl)-3-(5-(6,7-dimethoxyquinazolin-4-yloxy)-2,4-difluorophenyl)ureaAusbeute 96,7 %

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared from 5-(6,7-dimethoxyquinazolin-4-yloxy)-2,4-difluoroaniline (100 mg, 0.3 mmol) and phenyl 3-tert-butyl-1-p-tolyl-1H-pyrazol-5-ylcarbamate (140 mg, 0.4 mmol) using the procedure in Example 115C to give 1-(3-tert-butyl-1-p-tolyl-1H-pyrazol-5-yl)-3-(5-(6,7-dimethoxyquinazolin-4-yloxy)-2,4-difluorophenyl)urea (170 mg, 0.29 mmol, 96%). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.15 (s, 1H), 8.86 (s, 1H), 8.58 (s, 1H), 8.22 (t, 1H), 7.61 (t, 1H), 7.58 (s, 1H), 7.42-7.34 (m, 5H), 6.35 (s, 1H), 4.01 (s, 3H), 4.00 (s, 3H), 2.39 (s, 3H), 1.28 (s, 9H); LC-MS (ESI) m/z 589 (M+H)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-64501a260fca4f0eb5d85c3c9267f3cc
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
Patentnummer
US09320739B2

Verknüpfte Notizen

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