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Quinoline → US9321721, Example 7

HRID 631777
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 631777
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])=[CH:4][C:3]=1[NH:12][C:13]([NH:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([C:22]#[C:23][C:24]([NH2:26])=[O:25])=[CH:18][CH:17]=1)=[O:14].N1C2C(=CC=CC=2)C=CC=1.[H][H]>[Pd].CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pb+2].CCOC(C)=O>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([F:11])([F:9])[F:10])=[CH:4][C:3]=1[NH:12][C:13]([NH:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19](/[CH:22]=[CH:23]\[C:24]([NH2:26])=[O:25])=[CH:18][CH:17]=1)=[O:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7047QuinolineHCID 903870243-{4-[({[2-Fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]amino}carbonyl)amino]phenyl}prop-2-ynamideHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 78427114US9321721, Example 7Ausbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 131709914Lindlars catalyst
Katalysator
2×
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-{4-[({[2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]amino}carbonyl)amino]phenyl}prop-2-ynamide (12.2 mg, 0.033 mmol), 0.005 mL quinoline, and 4 mg Lindlar catalyst in 1.5 mL EtOAc was reacted under a balloon of hydrogen. After 1.75 hours, an additional catalytic amount of Lindlar catalyst was added and the reaction continued for an additional 1 hour. The reaction mixture was partitioned between EtOAc and dilute aqueous HCl, the EtOAc layer washed with H2O, brine, dried with Na2SO4 and evaporated. The crude material was chromatographed eluting with hexane/acetone to give the title compound as a white solid (10.3 mg, 84%). 1H NMR (Acetone-d6) δ: 8.79 (d, J=7.9 Hz, 1H), 8.69 (br. s., 1H), 8.37 (br. s., 1H), 7.75 (d, J=8.5 Hz, 2H), 7.50 (d, J=8.8 Hz, 2H), 7.35-7.43 (m, 2H), 6.93 (br. s., 1H), 6.64 (d, J=12.9 Hz, 1H), 6.41 (br. s., 1H), 5.97 (d, J=12.9 Hz, 1H)

Aufarbeitung

  1. waitthe reaction continued for an additional 1 hour
  2. customThe reaction mixture was partitioned between EtOAc and dilute aqueous HCl
  3. washthe EtOAc layer washed with H2O, brine
  4. dry with materialdried with Na2SO4
  5. customevaporated
  6. customThe crude material was chromatographed
  7. washeluting with hexane/acetone

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1671af54c7614cfcb837b6a71ee9dfa0
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09321721B2

Notizen zur Reaktion

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