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Benzenesulfonyl chloride → HCID 68296418, Verbindung

HRID 631880
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 631880
[CH2:1]([N:8]1[C:12]([C:13]2[C:18]([O:19][CH3:20])=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=2[NH2:21])=[N:11][N:10]=[N:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:22]1([S:28](Cl)(=[O:30])=[O:29])[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1>N1C=CC=CC=1.C(Cl)Cl>[CH2:1]([N:8]1[C:12]([C:13]2[C:18]([O:19][CH3:20])=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=2[NH:21][S:28]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)(=[O:30])=[O:29])=[N:11][N:10]=[N:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 7369Benzenesulfonyl chlorideHCID 68296409HCID 68296409, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 68296418HCID 68296418, VerbindungAusbeute 63,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049PyridineLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

2-(1-Benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-3-methoxyphenylamine (Intermediate 13, 0.115 g) was dissolved in pyridine (0.16 mL) and DCM (2 mL). Benzenesulfonyl chloride (0.08 g) was added and the mixture was stirred overnight. The reaction mixture was diluted with DCM and washed with 1N hydrochloric acid, dried with magnesium sulfate and filtered. The filtrate was evaporated to dryness and the residue was purified by flash chromatography on silica, eluting with a mixture of DCM and methanol. The fractions containing the desired product were combined and evaporated to give the title compound as a colorless solid (0.11 g).

Aufarbeitung

  1. washwashed with 1N hydrochloric acid
  2. dry with materialdried with magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. customThe filtrate was evaporated to dryness
  5. customthe residue was purified by flash chromatography on silica
  6. washeluting with a mixture of DCM and methanol
  7. additionThe fractions containing the desired product
  8. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-182264c5fe034d749087b36ba9be7f97
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09321740B2

Notizen zur Reaktion

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