tert-butyl (2S)-2-amino-3-phenylpropanoate → tert-butyl N-[2-(1-{[2,4-dihydroxy-5-(propan-2-yl)phenyl]carbonyl}piperidin-4-yl)ethyl]-L-phenylalaninate

HRID 632568

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 632568
C([O:8][C:9]1[CH:14]=[C:13]([O:15]CC2C=CC=CC=2)[C:12]([C:23]([CH3:25])=[CH2:24])=[CH:11][C:10]=1[C:26]([N:28]1[CH2:33][CH2:32][CH:31]([CH2:34][CH:35]=O)[CH2:30][CH2:29]1)=[O:27])C1C=CC=CC=1.[C:37]([O:41][C:42](=[O:52])[C@H:43]([CH2:45][C:46]1[CH:51]=[CH:50][CH:49]=[CH:48][CH:47]=1)[NH2:44])([CH3:40])([CH3:39])[CH3:38]>>[OH:8][C:9]1[CH:14]=[C:13]([OH:15])[C:12]([CH:23]([CH3:24])[CH3:25])=[CH:11][C:10]=1[C:26]([N:28]1[CH2:33][CH2:32][CH:31]([CH2:34][CH2:35][NH:44][C@H:43]([C:42]([O:41][C:37]([CH3:40])([CH3:38])[CH3:39])=[O:52])[CH2:45][C:46]2[CH:51]=[CH:50][CH:49]=[CH:48][CH:47]=2)[CH2:30][CH2:29]1)=[O:27]

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 6931633tert-butyl (2S)-2-amino-3-phenylpropanoateHCID 866864202-(1-{[2,4-Bis(benzyloxy)-5-(prop-1-en-2-yl)phenyl]carbonyl}piperidin-4-yl)acetaldehyde

Produkt 1

HCID 54766973tert-butyl N-[2-(1-{[2,4-dihydroxy-5-(propan-2-yl)phenyl]carbonyl}piperidin-4-yl)ethyl]-L-phenylalaninate

Versuchsvorschrift

Prepared from Intermediate D and L-phenylalanine tert-butyl ester. 1H NMR (300 MHz, d3-MeOD) 7.46-7.21 (5H, m), 6.95 (1H, s), 6.34 (1H, s), 4.32-4.09 (3H, m), 3.27-2.88 (6H, m), 1.84-1.63 (5H, m), 1.34 (9H, s), 1.19 (6H, d, J=7.0 Hz). LC/MS: purity 97.5%, m/z 511 [M+H]+

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c6b1c5bb54a34429892bb8b895b2be76
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
Patentnummer
US09321718B2

Verknüpfte Notizen

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