L-Alanine 1,1-dimethylethyl ester → tert-butyl N-[2-(1-{[2,4-dihydroxy-5-(propan-2-yl)phenyl]carbonyl}piperidin-4-yl)ethyl]-L-alaninate

HRID 632570

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 632570
C([O:8][C:9]1[CH:14]=[C:13]([O:15]CC2C=CC=CC=2)[C:12]([C:23]([CH3:25])=[CH2:24])=[CH:11][C:10]=1[C:26]([N:28]1[CH2:33][CH2:32][CH:31]([CH2:34][CH:35]=O)[CH2:30][CH2:29]1)=[O:27])C1C=CC=CC=1.[C:37]([O:41][C:42](=[O:46])[C@H:43]([CH3:45])[NH2:44])([CH3:40])([CH3:39])[CH3:38]>>[OH:8][C:9]1[CH:14]=[C:13]([OH:15])[C:12]([CH:23]([CH3:24])[CH3:25])=[CH:11][C:10]=1[C:26]([N:28]1[CH2:33][CH2:32][CH:31]([CH2:34][CH2:35][NH:44][C@H:43]([C:42]([O:41][C:37]([CH3:40])([CH3:39])[CH3:38])=[O:46])[CH3:45])[CH2:30][CH2:29]1)=[O:27]

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 89016L-Alanine 1,1-dimethylethyl esterHCID 866864202-(1-{[2,4-Bis(benzyloxy)-5-(prop-1-en-2-yl)phenyl]carbonyl}piperidin-4-yl)acetaldehyde

Produkt 1

HCID 54766975tert-butyl N-[2-(1-{[2,4-dihydroxy-5-(propan-2-yl)phenyl]carbonyl}piperidin-4-yl)ethyl]-L-alaninate

Versuchsvorschrift

Prepared from Intermediate D and L-alanine tert-butyl ester. 1H NMR (300 MHz, d3-MeOD) 6.96 (1H, s), 6.33 (1H, s), 4.17 (2H, m), 3.19 (3H, m), 2.95 (2H, t, J=12.0 Hz), 2.60 (2H, m), 1.78 (4H, m), 1.50 (9H, m), 1.27 (3H, d, J=6.9 Hz), 1.23 (2H, m), 1.18 (6H, d, J=6.9 Hz). LC/MS: purity 98%, m/z 435 [M+H]+

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c55b55f0951e4f78904c18b8a4151ac8
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
Patentnummer
US09321718B2

Verknüpfte Notizen

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