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Lawesson's reagent → 2,2-dimethyl-6-nitro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-3(4H)-thione

HRID 633453
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 633453
[CH3:1][C:2]1([CH3:16])[O:7][C:6]2[CH:8]=[CH:9][C:10]([N+:12]([O-:14])=[O:13])=[CH:11][C:5]=2[NH:4][C:3]1=O.COC1C=CC(P2(SP(C3C=CC(OC)=CC=3)(=S)S2)=[S:26])=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:1][C:2]1([CH3:16])[O:7][C:6]2[CH:8]=[CH:9][C:10]([N+:12]([O-:14])=[O:13])=[CH:11][C:5]=2[NH:4][C:3]1=[S:26]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 87949Lawesson's reagentHCID 106566312,2-Dimethyl-6-nitro-2H-benzo[B][1,4]oxazin-3(4H)-one

Produkt 1

HCID 594105272,2-dimethyl-6-nitro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-3(4H)-thioneAusbeute 82,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2,2-Dimethyl-6-nitro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one (3.4 g) and Lawesson's reagent (6.19 g, 1.0 eq.) were suspended in toluene (100 ml). The reaction mixture was refluxed for one hour. The mixture was then evaporated. The residue was purified by Combiflash chromatography (EtOAc in hexanes=0-100%) to give 2,2-dimethyl-6-nitro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-3(4H)-thione (3 g, 82% yield).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was refluxed for one hour
  2. customThe mixture was then evaporated
  3. customThe residue was purified by Combiflash chromatography (EtOAc in hexanes=0-100%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f7022769ef164b6e8225719bef8ba1ee
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09321763B2

Notizen zur Reaktion

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