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Hydrochloric Acid → (E)-3-(6-aminopyrid-3-yl)acrylic acid hydrochloride

HRID 633922
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 633922
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5](/[CH:8]=[CH:9]/[C:10]([O:12]C(C)(C)C)=[O:11])=[CH:4][CH:3]=1.FC(F)(F)C(O)=O.[ClH:24]>C(Cl)Cl.O1CCOCC1>[ClH:24].[NH2:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5](/[CH:8]=[CH:9]/[C:10]([OH:12])=[O:11])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 57777730Tert-butyl 3-(6-aminopyridin-3-yl)prop-2-enoate

Produkt 1

HCID 66967187(E)-3-(6-aminopyrid-3-yl)acrylic acid hydrochlorideAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl(2E)-3-(6-aminopyridin-3-yl)acrylate (380 mg, 1.73 mmol; which may be prepared as described in Step 1) in DCM (3.45 mL) under Argon was added trifluoroacetic acid (3.45 mL). The mixture was stirred at room temperature for 1 h, then HCl 4N in dioxane (6.9 mL) was added. A beige solid started precipitating at the half of the addition. After concentration, the solid was triturated in Et2O, filtered, rinsed with Et2O and dried under vacuum to give the title compound as a beige solid (265 mg, 76%).

Aufarbeitung

  1. customA beige solid started precipitating at the half of the addition
  2. concentrationAfter concentration
  3. customthe solid was triturated in Et2O
  4. filtrationfiltered
  5. washrinsed with Et2O
  6. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-66bf979289be4381900ec5d4788c634f
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09321769B2

Notizen zur Reaktion

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