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N-cyclopropyl-6-(trimethylstannyl)pyrazin-2-amine → 5-(3-(6-(cyclopropylamino)pyrazin-2-yl)-1-tosyl-1H-indol-5-yl)-N-(4-methoxybenzyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine

HRID 634136
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 634136
I[C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([C:11]3[S:15][C:14]([NH:16][CH2:17][C:18]4[CH:23]=[CH:22][C:21]([O:24][CH3:25])=[CH:20][CH:19]=4)=[N:13][N:12]=3)[CH:9]=2)[N:4]([S:26]([C:29]2[CH:35]=[CH:34][C:32]([CH3:33])=[CH:31][CH:30]=2)(=[O:28])=[O:27])[CH:3]=1.[CH:36]1([NH:39][C:40]2[CH:45]=[N:44][CH:43]=[C:42]([Sn](C)(C)C)[N:41]=2)[CH2:38][CH2:37]1>CN(C=O)C.C(Cl)Cl.[Cu]I.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH:36]1([NH:39][C:40]2[N:41]=[C:42]([C:2]3[C:10]4[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([C:11]5[S:15][C:14]([NH:16][CH2:17][C:18]6[CH:19]=[CH:20][C:21]([O:24][CH3:25])=[CH:22][CH:23]=6)=[N:13][N:12]=5)[CH:9]=4)[N:4]([S:26]([C:29]4[CH:35]=[CH:34][C:32]([CH3:33])=[CH:31][CH:30]=4)(=[O:28])=[O:27])[CH:3]=3)[CH:43]=[N:44][CH:45]=2)[CH2:38][CH2:37]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 68328378N-cyclopropyl-6-(trimethylstannyl)pyrazin-2-amineHCID 683285925-(3-iodo-1-tosyl-1H-indol-5-yl)-N-(4-methoxybenzyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine

Produkt 1

HCID 683282795-(3-(6-(cyclopropylamino)pyrazin-2-yl)-1-tosyl-1H-indol-5-yl)-N-(4-methoxybenzyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amineAusbeute 23,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A glass microwave reaction vessel was charged with 5-(3-iodo-1-tosyl-1H-indol-5-yl)-N-(4-methoxybenzyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine (543 mg, 0.881 mmol) and N-cyclopropyl-6-(trimethylstannyl)pyrazin-2-amine (350 mg, 1.175 mmol) in DMF (3 mL) followed by copper(i) iodide (223 mg, 1.175 mmol) and Pd(PPh3)4 (67.9 mg, 0.059 mmol). The reaction was stirred and heated in a Initiator microwave reactor (Personal Chemistry, Biotage AB, Inc., Uppsala, Sweden) at 100° C. for 1 h, then diluted with DCM and washed with H2O. The organic layer was dried, filtered and concentrated. The residue was purified with silica gel chromatography (eluting with 20-60% EtOAc in Hex) to give 5-(3-(6-(cyclopropylamino)pyrazin-2-yl)-1-tosyl-1H-indol-5-yl)-N-(4-methoxybenzyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine (130 mg, 0.208 mmol, 17.74% for two steps). MS (ESI, pos. ion) m/z: 624 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customA glass microwave reaction vessel
  2. washwashed with H2O
  3. customThe organic layer was dried
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified with silica gel chromatography (eluting with 20-60% EtOAc in Hex)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-28e5dcb78c6b41df8b4fbb226c73287b
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09321756B2

Notizen zur Reaktion

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