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2-Isopropoxy-6-(tributylstannyl)pyridine → 5-(3-(6-isopropoxypyridin-2-yl)-1-tosyl-1H-indol-5-yl)-N-(4-methoxybenzyl)-1,2,4-thiadiazol-3-amine

HRID 634253
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 634253
I[C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([C:11]3[S:15][N:14]=[C:13]([NH:16][CH2:17][C:18]4[CH:23]=[CH:22][C:21]([O:24][CH3:25])=[CH:20][CH:19]=4)[N:12]=3)[CH:9]=2)[N:4]([S:26]([C:29]2[CH:35]=[CH:34][C:32]([CH3:33])=[CH:31][CH:30]=2)(=[O:28])=[O:27])[CH:3]=1.[CH:36]([O:39][C:40]1[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[C:42]([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)[N:41]=1)([CH3:38])[CH3:37]>CN(C=O)C.[Cu]I.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH:36]([O:39][C:40]1[N:41]=[C:42]([C:2]2[C:10]3[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([C:11]4[S:15][N:14]=[C:13]([NH:16][CH2:17][C:18]5[CH:19]=[CH:20][C:21]([O:24][CH3:25])=[CH:22][CH:23]=5)[N:12]=4)[CH:9]=3)[N:4]([S:26]([C:29]3[CH:35]=[CH:34][C:32]([CH3:33])=[CH:31][CH:30]=3)(=[O:28])=[O:27])[CH:3]=2)[CH:43]=[CH:44][CH:45]=1)([CH3:38])[CH3:37]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 683286192-Isopropoxy-6-(tributylstannyl)pyridineHCID 683287145-(3-iodo-1-tosyl-1H-indol-5-yl)-N-(4-methoxybenzyl)-1,2,4-thiadiazol-3-amine

Produkt 1

HCID 683283525-(3-(6-isopropoxypyridin-2-yl)-1-tosyl-1H-indol-5-yl)-N-(4-methoxybenzyl)-1,2,4-thiadiazol-3-amineAusbeute 43,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 5-(3-iodo-1-tosyl-1H-indol-5-yl)-N-(4-methoxybenzyl)-1,2,4-thiadiazol-3-amine (0.8 g, 1.29 mmol) and 2-isopropoxy-6-(tributylstannyl)pyridine (0.83 g, 1.95 mmol) in DMF (8 mL) was bubbled with Argon for 15 min. To the above mixture was added CuI (0.124 g, 0.65 mmol) and Pd(PPh3)4 (0.15 g, 0.13 mmol) and argon gas was purged for another 15 min. The reaction was heated at 90° C. for 1 h. The mixture was treated with ice cold water (20 mL) to obtain off white precipitate. The precipitate was filtered, washed with H2O (20 mL) and dried. The solid was purified by basic alumina chromatography (eluent: 20% EtOAc in petroleum ether) to give 5-(3-(6-isopropoxypyridin-2-yl)-1-tosyl-1H-indol-5-yl)-N-(4-methoxybenzyl)-1,2,4-thiadiazol-3-amine (0.35 g, 43%) as a white solid. MS (ESI, pos. ion) m/z: 625.2 (M+1); 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 9.02 (d, J=1.2 Hz, 1H), 8.10-8.08 (m, 2H), 7.96 (dd, J=8.8, 2.0 Hz, 1H), 7.83 (d, J=8.4 Hz, 2H), 7.64 (t, J=8.0 Hz, 1H), 7.34-7.24 (m, 2H) 4.62 (d, J=5.6 Hz, 2H), 3.80 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 1.46 (d, J=5.6 Hz, 6H).

Aufarbeitung

  1. customwas purged for another 15 min
  2. additionThe mixture was treated with ice cold water (20 mL)
  3. customto obtain off white precipitate
  4. filtrationThe precipitate was filtered
  5. washwashed with H2O (20 mL)
  6. customdried
  7. customThe solid was purified by basic alumina chromatography (eluent: 20% EtOAc in petroleum ether)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-64b58d684776456f85556c940f3c4a00
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09321756B2

Notizen zur Reaktion

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