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Nitrogen → 5-(3-(6-(isopropylamino)pyrazin-2-yl)-1H-indol-5-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-amine

HRID 634271
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 634271
I[C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([C:11]3[O:15][N:14]=[C:13]([NH2:16])[N:12]=3)[CH:9]=2)[NH:4][CH:3]=1.[CH:17]([NH:20][C:21]1[CH:26]=[N:25][CH:24]=[C:23]([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)[N:22]=1)([CH3:19])[CH3:18].N#N>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH:17]([NH:20][C:21]1[N:22]=[C:23]([C:2]2[C:10]3[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([C:11]4[O:15][N:14]=[C:13]([NH2:16])[N:12]=4)[CH:9]=3)[NH:4][CH:3]=2)[CH:24]=[N:25][CH:26]=1)([CH3:19])[CH3:18]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 947Nitrogen2×HCID 68328197N-isopropyl-6-(tributylstannyl)pyrazin-2-amineHCID 68328272HCID 68328272, Verbindung

Produkt 1

HCID 683289115-(3-(6-(isopropylamino)pyrazin-2-yl)-1H-indol-5-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-amineAusbeute 10 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-(3-iodo-1H-indol-5-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-amine (0.15 g, 0.460 mmol) and isopropyl-(6-tributylstannanyl-pyrazin-2-yl)-amine (0.235 g, 0.549 mmol) was bubbled N2 gas for 15 min. To the mixture was added Cut (0.070 g, 0.366 mmol) and Pd(PPh3)4 (0.053 g, 0.043 mmol) and N2 gas was bubbled for another 15 min. The reaction was heated at 90° C. for 1 h. The mixture was cooled to RT, quenched with H2O (100 mL) and extracted with EtOAc (2×100 mL). The organic layer was dried over anhydrous Na2SO4 and concentrated. The residue was purified with preparative HPLC (eluent: 10-60% AcCN in H2O with 0.01% TFA) to give 5-(3-(6-(isopropylamino)pyrazin-2-yl)-1H-indol-5-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-amine (0.015 g, 10%) as a pale yellow solid. MS (ESI, pos. ion) m/z: 336.2 (M+1); 1H-NMR (400 MHz, CD3OD): δ 9.34 (s, 1H), 8.09 (s, 1H), 8.04 (d, J=0.8 Hz, 1H), 7.88 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.56 (d, J=8.8 Hz, 1H), 4.39 (m, 1H), 1.38 (dd, J=6.8, 1.2 Hz, 6H).

Aufarbeitung

  1. customwas bubbled for another 15 min
  2. temperatureThe mixture was cooled to RT
  3. customquenched with H2O (100 mL)
  4. extractionextracted with EtOAc (2×100 mL)
  5. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous Na2SO4
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue was purified with preparative HPLC (eluent: 10-60% AcCN in H2O with 0.01% TFA)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-80a66754b2504e1fabde8c4430001998
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09321756B2

Notizen zur Reaktion

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