StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

3-(3-iodo-1-tosyl-1H-indol-5-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-amine → 3-(3-(6-isopropoxypyridin-2-yl)-1-tosyl-1H-indol-5-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-amine

HRID 634276
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 634276
I[C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([C:11]3[N:15]=[C:14]([NH2:16])[O:13][N:12]=3)[CH:9]=2)[N:4]([S:17]([C:20]2[CH:26]=[CH:25][C:23]([CH3:24])=[CH:22][CH:21]=2)(=[O:19])=[O:18])[CH:3]=1.[CH:27]([O:30][C:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[C:33]([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)[N:32]=1)([CH3:29])[CH3:28]>CN(C=O)C.[Cu]I.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH:27]([O:30][C:31]1[N:32]=[C:33]([C:2]2[C:10]3[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([C:11]4[N:15]=[C:14]([NH2:16])[O:13][N:12]=4)[CH:9]=3)[N:4]([S:17]([C:20]3[CH:21]=[CH:22][C:23]([CH3:24])=[CH:25][CH:26]=3)(=[O:19])=[O:18])[CH:3]=2)[CH:34]=[CH:35][CH:36]=1)([CH3:29])[CH3:28]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 683284823-(3-iodo-1-tosyl-1H-indol-5-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-amineHCID 683286192-Isopropoxy-6-(tributylstannyl)pyridine

Produkt 1

HCID 683287993-(3-(6-isopropoxypyridin-2-yl)-1-tosyl-1H-indol-5-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-amineAusbeute 61,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)Katalysator
HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

Argon gas was bubbled through a solution of 3-(3-iodo-1-tosyl-1H-indol-5-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-amine (350 mg, 0.73 mmol) and 2-isopropoxy-6-(tributylstannyl)pyridine (374 mg, 0.87 mmol) in dry DMF (3.5 mL) for 15 min. To the mixture was added CuI (139 mg, 0.73 mmol) and Pd(PPh3)4 (84 mg, 0.073 mmol) and argon gas was further bubbled for additional 15 min. The reaction was heated at 90° C. for 1 h then cooled to RT. The reaction was quenched with ice cold water. The resulting suspension was filtered and washed with water. The solid was purified with basic alumina column chromatography (eluent: 20% EtOAc in petroleum ether) to give 3-(3-(6-isopropoxypyridin-2-yl)-1-tosyl-1H-indol-5-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-amine (220 mg, 61.5%). MS (ESI, pos. ion) m/z: 490.1 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customwas further bubbled for additional 15 min
  2. temperaturethen cooled to RT
  3. customThe reaction was quenched with ice cold water
  4. filtrationThe resulting suspension was filtered
  5. washwashed with water
  6. customThe solid was purified with basic alumina column chromatography (eluent: 20% EtOAc in petroleum ether)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-41491c47786a45ccbffe909b66696de5
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09321756B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion