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Sodium Hydroxide → 3-(3-(6-isopropoxypyrazin-2-yl)-1H-indol-5-yl)-N-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-amine

HRID 634284
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 634284
[CH:1]([O:4][C:5]1[N:10]=[C:9]([C:11]2[C:19]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=[C:17]([C:20]4[N:24]=[C:23]([NH:25][CH3:26])[O:22][N:21]=4)[CH:18]=3)[N:13](S(C3C=CC(C)=CC=3)(=O)=O)[CH:12]=2)[CH:8]=[N:7][CH:6]=1)([CH3:3])[CH3:2].[OH-].[Na+]>O1CCOCC1>[CH:1]([O:4][C:5]1[N:10]=[C:9]([C:11]2[C:19]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=[C:17]([C:20]4[N:24]=[C:23]([NH:25][CH3:26])[O:22][N:21]=4)[CH:18]=3)[NH:13][CH:12]=2)[CH:8]=[N:7][CH:6]=1)([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 683281653-(3-(6-isopropoxypyrazin-2-yl)-1-tosyl-1H-indol-5-yl)-N-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-amine

Produkt 1

HCID 683287743-(3-(6-isopropoxypyrazin-2-yl)-1H-indol-5-yl)-N-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-amineAusbeute 20,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-(3-(6-isopropoxypyrazin-2-yl)-1-tosyl-1H-indol-5-yl)-N-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-amine (160 mg, 0.32 mmol) in 1,4-dioxane (1.6 mL) was added 10% aq NaOH (0.8 mL) and the reaction was heated at 100° C. for 2 h. The mixture was cooled to RT and treated with ice cold water (1.5 mL). The precipitate was collected through filtration and the crude product was purified with preparative HPLC (eluent: 20-70% AcCN in H2O with 0.01% TFA) to give 3-(3-(6-isopropoxypyrazin-2-yl)-1H-indol-5-yl)-N-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-amine (23 mg, 20.7%). MS (ESI, pos. ion) m/z: 351.1 (M+1); 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 11.96 (s, 1H), 9.15 (s, 1H), 8.74 (s, 1H), 8.38 (d, J=1.6 Hz, 1H), 8.18 (dd, J=8.8, 4.4 Hz, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.77 (dd, J=8.4, 1.2 Hz, 1H), 7.55 (d, J=8.8 Hz, 1H), 5.56-5.53 (m, 1H), 2.96 (d, J=4.0 Hz, 3H), 1.49 (d, J=6.0 Hz, 6H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled to RT
  2. filtrationThe precipitate was collected through filtration
  3. customthe crude product was purified with preparative HPLC (eluent: 20-70% AcCN in H2O with 0.01% TFA)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-14e7da50856c411a9ce11976893fa401
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09321756B2

Notizen zur Reaktion

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