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2-Isopropoxy-6-(trimethylstannyl)pyrazine → 3-(3-(6-isopropoxypyrazin-2-yl)-1-tosyl-1H-indol-5-yl)-N-isopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-amine

HRID 634286
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 634286
I[C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([C:11]3[N:15]=[C:14]([NH:16][CH:17]([CH3:19])[CH3:18])[O:13][N:12]=3)[CH:9]=2)[N:4]([S:20]([C:23]2[CH:29]=[CH:28][C:26]([CH3:27])=[CH:25][CH:24]=2)(=[O:22])=[O:21])[CH:3]=1.[CH:30]([O:33][C:34]1[CH:39]=[N:38][CH:37]=[C:36]([Sn](C)(C)C)[N:35]=1)([CH3:32])[CH3:31]>CN(C=O)C.[Cu]I.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH:30]([O:33][C:34]1[N:35]=[C:36]([C:2]2[C:10]3[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([C:11]4[N:15]=[C:14]([NH:16][CH:17]([CH3:18])[CH3:19])[O:13][N:12]=4)[CH:9]=3)[N:4]([S:20]([C:23]3[CH:29]=[CH:28][C:26]([CH3:27])=[CH:25][CH:24]=3)(=[O:21])=[O:22])[CH:3]=2)[CH:37]=[N:38][CH:39]=1)([CH3:32])[CH3:31]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 683280402-Isopropoxy-6-(trimethylstannyl)pyrazineHCID 683287503-(3-iodo-1-tosyl-1H-indol-5-yl)-N-isopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-amine

Produkt 1

HCID 683287123-(3-(6-isopropoxypyrazin-2-yl)-1-tosyl-1H-indol-5-yl)-N-isopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-amineAusbeute 43,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

Argon gas was bubbled through a solution of 3-(3-iodo-1-tosyl-1H-indol-5-yl)-N-isopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-amine (450 mg, 0.86 mmol) and 2-isopropoxy-6-(trimethylstannyl)pyrazine (311 mg, 1.03 mmol) in dry DMF (4.5 ml) for 15 min. To the mixture was added CuI (163 mg, 0.86 mmol) and Pd(PPh3)4 (99 mg, 0.086 mmol) and argon gas was further bubbled for additional 15 min. The reaction was heated at 90° C. for 1 h then cooled to RT. The reaction was quenched with ice cold water. The resulting suspension was filtered and washed with water. The solid was purified with basic alumina column chromatography (eluent: 20% EtOAc in petroleum ether) to give 3-(3-(6-isopropoxypyrazin-2-yl)-1-tosyl-1H-indol-5-yl)-N-isopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-amine (200 mg, 43.5%). MS (ESI, pos. ion) m/z: 533.3 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customwas further bubbled for additional 15 min
  2. temperaturethen cooled to RT
  3. customThe reaction was quenched with ice cold water
  4. filtrationThe resulting suspension was filtered
  5. washwashed with water
  6. customThe solid was purified with basic alumina column chromatography (eluent: 20% EtOAc in petroleum ether)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-deda81e4034e4a0e942851c42cd673c4
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09321756B2

Notizen zur Reaktion

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