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Sodium Hydroxide → 3-(3-(6-isopropoxypyrazin-2-yl)-1H-indol-5-yl)-N-isopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-amine

HRID 634287
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 634287
[CH:1]([O:4][C:5]1[N:10]=[C:9]([C:11]2[C:19]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=[C:17]([C:20]4[N:24]=[C:23]([NH:25][CH:26]([CH3:28])[CH3:27])[O:22][N:21]=4)[CH:18]=3)[N:13](S(C3C=CC(C)=CC=3)(=O)=O)[CH:12]=2)[CH:8]=[N:7][CH:6]=1)([CH3:3])[CH3:2].[OH-].[Na+]>O1CCOCC1>[CH:1]([O:4][C:5]1[N:10]=[C:9]([C:11]2[C:19]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=[C:17]([C:20]4[N:24]=[C:23]([NH:25][CH:26]([CH3:28])[CH3:27])[O:22][N:21]=4)[CH:18]=3)[NH:13][CH:12]=2)[CH:8]=[N:7][CH:6]=1)([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 683287123-(3-(6-isopropoxypyrazin-2-yl)-1-tosyl-1H-indol-5-yl)-N-isopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-amine

Produkt 1

HCID 683286353-(3-(6-isopropoxypyrazin-2-yl)-1H-indol-5-yl)-N-isopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-amineAusbeute 28,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-(3-(6-isopropoxypyrazin-2-yl)-1-tosyl-1H-indol-5-yl)-N-isopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-amine (200 mg, 0.375 mmol) in 1,4-dioxane (2.0 mL) was added 10% aq NaOH (1.0 mL) and the reaction was heated at 100° C. for 2 h. The mixture was cooled to RT and treated with ice cold water (2.0 mL). The precipitate was collected through filtration and the crude product was purified with preparative HPLC (eluent: 60-90% MeCN in water with 0.01% TFA) to give 3-(3-(6-isopropoxypyrazin-2-yl)-1H-indol-5-yl)-N-isopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-amine (40 mg, 28.0%). MS (ESI, pos. ion) m/z: 379.1 (M+1); 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 11.96 (s, 1H), 9.11 (s, 1H), 8.73 (s, 1H), 8.34 (d, J=2.0 Hz, 1H), 8.24 (d, J=7.6 Hz, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.76 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.55 (d, J=8.4 Hz, 1H), 5.55-5.49 (m, 1H), 3.93-3.85 (m, 1H), 1.47 (d, J=6.0 Hz, 6H), 1.25 (d, J=6.4 Hz, 6H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled to RT
  2. filtrationThe precipitate was collected through filtration
  3. customthe crude product was purified with preparative HPLC (eluent: 60-90% MeCN in water with 0.01% TFA)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-047f4ba1cfd147788cf3bd8e2c816cba
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09321756B2

Notizen zur Reaktion

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