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Cesium carbonate → 3-(Hydroxymethyl)-4-phenyl-1H-isochromen-1-one

HRID 634351
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 634351
Br[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[C:5](=[O:12])[O:4][C:3]=1[CH2:13][OH:14].[C:15]1(B(O)O)[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[OH:14][CH2:13][C:3]1[O:4][C:5](=[O:12])[C:6]2[C:11]([C:2]=1[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=2
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 160500224-bromo-3-(hydroxymethyl)-1H-isochromen-1-one2×

Produkt 1

HCID 214632763-(Hydroxymethyl)-4-phenyl-1H-isochromen-1-oneAusbeute 36 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator

Versuchsvorschrift

The title compound was made in a similar way as that of the intermediate B1, starting from 4-bromo-3-(hydroxymethyl)-1H-isochromen-1-one (Intermediate A1, 0.8 g, 3.14 mmol), phenylboronic acid (0.467 g, 3.83 mmol), Pd(PPh3)4 (0.181 g, 0.379 mmol) and Cs2CO3 (3.29 g, 10.11 mmol) to afford the title compound (210 mg, 36%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1414882b74254135b639688dbb015d93
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09321776B2

Notizen zur Reaktion

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