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Cesium carbonate → 4-Phenyl-3-propyl-1H-isochromen-1-one

HRID 634403
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 634403
I[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[C:5](=[O:12])[O:4][C:3]=1[CH2:13][CH2:14][CH3:15].[C:16]1(B(O)O)[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:16]1([C:2]2[C:11]3[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=3)[C:5](=[O:12])[O:4][C:3]=2[CH2:13][CH2:14][CH3:15])[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 441304554-Iodo-3-propyl-1H-isochromen-1-one

Produkt 1

HCID 158933024-Phenyl-3-propyl-1H-isochromen-1-oneAusbeute 16,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-Iodo-3-propyl-1H-isochromen-1-one (intermediate C20.2, 0.80 g, 2.55 mmol), phenylboronic acid (0.39 g, 3.18 mmol), Pd(PPh3)4 (0.15 g, 0.127 mmol) and Cs2CO3 (1.16 g, 3.57 mmol) were reacted in DMF (10 ml) at 80° C. for 3 hrs. The reaction was the partitioned between AcOEt and 1 M HClaqueous, washed with 1 M HClaqueous brine, dried over Na2SO4 and concentrated under reduced pressure. The resulting crude was purified on a silica 500 Biotage cartridge eluting with a gradient of Hexane and AcOEt to give the title compound (0.11 g, 15.9%) as a yellowish oil.

Aufarbeitung

  1. custompartitioned between AcOEt and 1 M HClaqueous
  2. washwashed with 1 M HClaqueous brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe resulting crude was purified on a silica 500 Biotage cartridge
  6. washeluting with a gradient of Hexane and AcOEt

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9ac87b0ec7a14e97aa81e4b17fba32d6
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09321776B2

Notizen zur Reaktion

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