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Formamide → [1]benzothieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one

HRID 634538
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 634538
[NH2:1][C:2]1[C:3]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:4]=2[S:5][C:6]=1[C:7](OCC)=[O:8].[CH:16]([NH2:18])=O>>[N:1]1[C:2]2[C:3]3[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:4]=3[S:5][C:6]=2[C:7](=[O:8])[NH:18][CH:16]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 713FormamideHCID 731510Ethyl 3-aminobenzo[b]thiophene-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 135442517[1]benzothieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-oneAusbeute 61,2 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
190 °C

Versuchsvorschrift

A 100 mL RBF was charged with ethyl 3-aminobenzo[b]thiophene-2-carboxylate (17.7 g, 80 mmol), treated with formamide (60.6 mL, 1520 mmol) and heated to 190° C. for 2 hrs. Precipitate formed upon cooling. The solid precipitate was collected by filtration and washed with ether, then recrystallized from ethanol/tetrahydrofuran. Benzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one (9.9 g, 61% yield) was obtained.

Aufarbeitung

  1. custom
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Precipitate formed
  • temperatureupon cooling
  • filtrationThe solid precipitate was collected by filtration
  • washwashed with ether
  • customrecrystallized from ethanol/tetrahydrofuran
  • Quellen und Nachweise

    ORD-Eintrag
    ord-5ce9eae32b764ccd8eaac4fc24b98485
    Quelldatensatz
    uspto-grants-2016_04
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    Patentnummer
    US09324949B2

    Notizen zur Reaktion

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