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Hydrochloric Acid → 4-(4-Chloro-2-fluoro-5-hydroxyanilino)-6-methoxy-7-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethoxy)quinazoline

HRID 634705
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 634705
[ClH:1].Cl[C:3]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][C:9]([O:15][CH2:16][CH2:17][N:18]3[CH2:23][CH2:22][N:21]([CH3:24])[CH2:20][CH2:19]3)=[C:10]([O:13][CH3:14])[CH:11]=2)[N:6]=[CH:5][N:4]=1.Br[C:26]1[C:32]([OH:33])=[CH:31][C:29]([NH2:30])=[C:28]([F:34])[CH:27]=1>C(O)(C)C.CC(C)=O>[Cl:1][C:26]1[C:32]([OH:33])=[CH:31][C:29]([NH:30][C:3]2[C:12]3[C:7](=[CH:8][C:9]([O:15][CH2:16][CH2:17][N:18]4[CH2:23][CH2:22][N:21]([CH3:24])[CH2:20][CH2:19]4)=[C:10]([O:13][CH3:14])[CH:11]=3)[N:6]=[CH:5][N:4]=2)=[C:28]([F:34])[CH:27]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 109656515-Amino-2-bromo-4-fluorophenolHCID 117594994-Chloro-6-methoxy-7-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethoxy)quinazoline

Produkt 1

HCID 212603034-(4-Chloro-2-fluoro-5-hydroxyanilino)-6-methoxy-7-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethoxy)quinazolineAusbeute 32 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 180
Acetone
Lösungsmittel
HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1M Ethereal hydrogen chloride (0.34 ml, 0.34 mmol) was added to 4-chloro-6-methoxy-7-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethoxy)quinazoline (115 mg, 0.34 mmol) and 4-chloro-2-fluoro-5-hydroxyaniline (61 mg, 0.38 mmol), (as described in EP 61741 A2), in isopropanol (5 ml) and the mixture was heated at reflux for 90 minutes and then allowed to cool. The mixture was diluted with acetone, and the solid product collected by filtration. The impure solid was treated with methylene chloride/methanol/ammonia (100/8/1) (5 ml), and water was added. The reprecipitated product was collected by filtration and dried to give 4-(4-chloro-2-fluoro-5-hydroxyanilino)-6-methoxy-7-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethoxy)quinazoline (32%).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. temperatureat reflux for 90 minutes
  3. temperatureto cool
  4. filtrationthe solid product collected by filtration
  5. additionThe impure solid was treated with methylene chloride/methanol/ammonia (100/8/1) (5 ml), and water
  6. additionwas added
  7. filtrationThe reprecipitated product was collected by filtration
  8. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0fcdfa069c1845a0a3c4370f16bc440a
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06184225B2

Notizen zur Reaktion

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