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Thionyl Chloride → 4-Chloro-6-methoxy-7-nitroquinazoline hydrochloride

HRID 634742
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 634742
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:12]=1[N+:13]([O-:15])=[O:14])[N:9]=[CH:8][NH:7][C:6]2=O.S(Cl)([Cl:19])=O>CN(C=O)C>[ClH:19].[Cl:19][C:6]1[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:12]([N+:13]([O-:15])=[O:14])=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=2)[N:9]=[CH:8][N:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 1354520046-Methoxy-7-nitroquinazolin-4(3H)-one

Produkt 1

HCID 212603064-Chloro-6-methoxy-7-nitroquinazoline hydrochlorideAusbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 6-methoxy-7-nitro-3,4-dihydroquinazolin-4-one (8 g, 36 mmol) in thionyl chloride (150 ml) and DMF (0.8 ml) was heated at reflux for 3 hours. Excess thionyl chloride was removed by evaporation and the residue azeotroped with toluene. The resulting solid was triturated with ether, collected by filtration and dried under vacuum to give 4-chloro-6-methoxy-7-nitroquinazoline hydrochloride(7.5 g, 75%).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 3 hours
  3. customExcess thionyl chloride was removed by evaporation
  4. customthe residue azeotroped with toluene
  5. customThe resulting solid was triturated with ether
  6. filtrationcollected by filtration
  7. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-126788b0e06043449c8eb657bf59c5c6
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06184225B2

Notizen zur Reaktion

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