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HCID 67776061, Verbindung → HCID 67776316, Verbindung

HRID 63530
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 63530
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[C:16]([C:17]([NH:19][CH3:20])=[O:18])=[C:15]3[C:10]([CH:11]=[C:12]([N+:24]([O-])=O)[C:13]([CH:21]4[CH2:23][CH2:22]4)=[CH:14]3)=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1>C1COCC1.CO.[Ni]>[NH2:24][C:12]1[C:13]([CH:21]2[CH2:23][CH2:22]2)=[CH:14][C:15]2[C:10]([CH:11]=1)=[N:9][N:8]([C:5]1[CH:4]=[CH:3][C:2]([Cl:1])=[CH:7][CH:6]=1)[C:16]=2[C:17]([NH:19][CH3:20])=[O:18]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 67776061HCID 67776061, Verbindung

Produkt 1

HCID 67776316HCID 67776316, VerbindungAusbeute 83,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 935NickelKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel2×HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (vii) (127 mg, 0.34 mmol) in THF (2.5 mL) and MeOH (7.5 mL) was added Raney nickel (20 mg) and the reaction stirred vigorously under hydrogen atmosphere at 60° C. for 2 h. The reaction was diluted with MeOH (40 mL), filtered and then concentrated to dryness to give (viii) (97 mg, 83%). ESI-MS m/z calculated for [M+H]+: 341.1. found: 341.0. 1H NMR (400 MHz, d6-DMSO) δ 7.58-7.47 (m, 4H), 7.23 (s, 1H), 6.64 (m, 1H), 2.85-2.76 (m, 3H), 1.82-1.72 (m, 1H), 0.96-0.89 (m, 2H), 0.64-0.55 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationconcentrated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-81e26543d470461ea6a61ea16b3b92b8
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09447080B2

Notizen zur Reaktion

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