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Ethylenethiourea → 1-[1-(3,4-Dichlorophenyl)cyclobutyl]-2-(2-imidazolin-2-ylthio)ethanone hydrobromide

HRID 635338
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 635338
[NH:1]1[CH2:5][CH2:4][NH:3][C:2]1=[S:6].[Br:7][CH2:8][C:9]([C:11]1([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([Cl:21])=[C:17]([Cl:22])[CH:16]=2)[CH2:14][CH2:13][CH2:12]1)=[O:10]>CC(C)=O>[BrH:7].[Cl:22][C:17]1[CH:16]=[C:15]([C:11]2([C:9](=[O:10])[CH2:8][S:6][C:2]3[NH:1][CH2:5][CH2:4][N:3]=3)[CH2:14][CH2:13][CH2:12]2)[CH:20]=[CH:19][C:18]=1[Cl:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2723650EthylenethioureaHCID 212584722-Bromo-1-[1-(3,4-dichlorophenyl)cyclobutyl]ethan-1-one

Produkt 1

HCID 212585071-[1-(3,4-Dichlorophenyl)cyclobutyl]-2-(2-imidazolin-2-ylthio)ethanone hydrobromideAusbeute 87,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of imidazolidine-2-thione (4.5 g) in acetone (750 ml ) was added to a solution of 2-bromo-1-[1-(3,4-dichlorophenyl)cyclobutyl]ethanone (15 g) in acetone (125 ml), then the stirred mixture was heated under reflux for 10 minutes, and allowed to cool to ambient temperature. The resulting solid was collected by filtration, washed with ethanol (50 ml) and dried in vacuo at 60° C. for 4 hours to give 1-[1-(3,4-dichlorophenyl)cyclobutyl]-2-(2-imidazolin-2-ylthio)ethanone hydrobromide as a white solid (16.3 g), m.p. 156-158° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe stirred mixture was heated
  2. temperatureunder reflux for 10 minutes
  3. filtrationThe resulting solid was collected by filtration
  4. washwashed with ethanol (50 ml)
  5. customdried in vacuo at 60° C. for 4 hours

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-74e0418616e94647b676dce864778aaf
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06187802B1

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