2-(4-Bromophenyl)acetamide → (+/-)-Trans-3-(5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1-yl)-4-(4-bromophenyl)pyrrolidine-2,5-dione

HRID 63561

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 63561
Cl[C:2]1[CH:7]=[C:6](F)[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH2:9][C:10]([NH2:12])=O.[Br:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH2:20][C:21]([NH2:23])=[O:22])=[CH:16][CH:15]=1>>[C:9]1([C@H:20]2[C@H:20]([C:17]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([Br:13])=[CH:19][CH:18]=3)[C:21](=[O:22])[NH:23][C:21]2=[O:22])[C:3]2=[C:4]3[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:2]2)[CH2:19][CH2:14][CH2:15][N:12]3[CH:10]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 2569512-(4-Bromophenyl)acetamideHCID 27737162-(2-Chloro-4-fluorophenyl)acetamide

Produkt 1

HCID 86608194(+/-)-Trans-3-(5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1-yl)-4-(4-bromophenyl)pyrrolidine-2,5-dione

Versuchsvorschrift

(±)-Trans-3-(5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1yl)-4-(4-bromophenyl)pyrrolidine-2,5-dione was prepared according to Example 40 replacing 2-chloro-4-fluorophenylacetamide with 4-bromophenylacetamide. Yield 33.1 mg, 8.1%. 1H NMR (DMSO-d6) 400 MHz δ: 11.55 (s, 1H), 7.53 (dt, 2H, J=8.8 2.0 Hz), 7.34 (dt, 3H, J=8.0 2.0 Hz), 7.15 (dd, 1H, J=7.6 1.0 Hz), 6.86 (m, 2H), 4.53 (d, 1H, J=8.0 Hz), 4.37 (d, 1H, J=8.0 Hz), 4.10 (t, 2H, J=1.6 Hz), 2.90 (t, 2H, J=2.0 Hz), 2.12 (t, 2H, J=1.8 Hz).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5e42d790552f4310a9177eb2545024a4
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
Patentnummer
US09447088B2

Verknüpfte Notizen

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