StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Methyl 4-(chlorocarbonyl)benzoate → (+/-)-cis-n-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)cyclohexyl]-4-methoxycarbonylbenzamide

HRID 635825
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 635825
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C@@H:9]2[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][C@@H:10]2[NH2:15])=[CH:5][C:4]=1[O:16][CH3:17].[CH3:18][O:19][C:20]([C:22]1[CH:30]=[CH:29][C:25]([C:26](Cl)=[O:27])=[CH:24][CH:23]=1)=[O:21]>C(Cl)Cl.C(N(CC)CC)C>[CH3:17][O:16][C:4]1[CH:5]=[C:6]([C@H:9]2[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][C@H:10]2[NH:15][C:26](=[O:27])[C:25]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:20]([O:19][CH3:18])=[O:21])=[CH:30][CH:29]=2)[CH:7]=[CH:8][C:3]=1[O:2][CH3:1]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 81850Methyl 4-(chlorocarbonyl)benzoateHCID 14321190(-)-cis-1,2-Dimethoxy-4-(2-aminocyclohexyl)benzene

Produkt 1

HCID 53911096(+/-)-cis-n-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)cyclohexyl]-4-methoxycarbonylbenzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×HCID 8471Triethylamine
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2.6 g of (+/−)-cis-1,2-dimethoxy-4-(2-aminocyclohexyl)benzene are dissolved in 20 ml of methylene chloride and 1 ml of triethylamine. At RT, a solution of 2.4 g of 4-methoxycarbonylbenzoyl chloride in 30 ml of methylene chloride is added dropwise over a period of 3 h, and the mixture is stirred for 1 h and then extracted with 50 ml each of water, 2 N hydrochloric acid, sat. sodium bicarbonate solution and once more with water. The organic phase is dried with sodium sulfate, concentrated and crystallized from ethyl acetate. This gives 2.0 g (45.5% of Th.) of the title compound of m.p. 139-143° C.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with 50 ml each of water, 2 N hydrochloric acid, sat. sodium bicarbonate solution and once more with water
  2. dry with materialThe organic phase is dried with sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated
  4. customcrystallized from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0f4d67a2a10c42c4a0c21f179ac7cc0a
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06191138B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion