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Ethyl 4-isocyanatobenzoate → 1-Methylsufonyl-n-(4-ethoxycarbonylphenyl)spiro[indoline-3,4'-piperidine]-1'-carboxamide

HRID 635901
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 635901
[CH3:1][S:2]([N:5]1[C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[C:7]2([CH2:12][CH2:11][NH:10][CH2:9][CH2:8]2)[CH2:6]1)(=[O:4])=[O:3].[N:19]([C:22]1[CH:32]=[CH:31][C:25]([C:26]([O:28][CH2:29][CH3:30])=[O:27])=[CH:24][CH:23]=1)=[C:20]=[O:21]>ClCCl>[CH3:1][S:2]([N:5]1[C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[C:7]2([CH2:8][CH2:9][N:10]([C:20]([NH:19][C:22]3[CH:23]=[CH:24][C:25]([C:26]([O:28][CH2:29][CH3:30])=[O:27])=[CH:31][CH:32]=3)=[O:21])[CH2:11][CH2:12]2)[CH2:6]1)(=[O:3])=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 589805Ethyl 4-isocyanatobenzoateHCID 111400731-(Methylsulfonyl)spiro[indoline-3,4'-piperidine]

Produkt 1

HCID 180048821-Methylsufonyl-n-(4-ethoxycarbonylphenyl)spiro[indoline-3,4'-piperidine]-1'-carboxamideAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 1-methylsulfonyl-spiro[indoline-3,4′-piperidine] (2.66 g, 10 mmol) in dichloromethane (50 mL), was added ethyl 4-isocyanatobenzoate (1.91 g, 10 mmol) at room temperature. The resulting solution was stirred for four hours during which time precipitation occurred. The mixture was evaporated to remove dichloromethane, and then was suspended in methanol (20 mL), filtration followed by washing with cold methanol gave 1500 as a white solid (4.56 g, 100%)

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was evaporated
  2. customto remove dichloromethane
  3. filtrationfiltration
  4. washby washing with cold methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-352795ff85e44647a10be053582e5f59
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06191160B1

Notizen zur Reaktion

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