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4-Bromophenol → 4-(4-Bromophenoxy)tetrahydro-2H-pyran

HRID 636935
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 636935
C(OC(N=NC(OCC)=O)=O)C.[Br:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([OH:20])=[CH:16][CH:15]=1.O[CH:22]1[CH2:27][CH2:26][O:25][CH2:24][CH2:23]1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>O1CCCC1>[Br:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH:22]2[CH2:27][CH2:26][O:25][CH2:24][CH2:23]2)=[CH:16][CH:15]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 78084-BromophenolHCID 11776TriphenylphosphineHCID 74956Tetrahydro-4H-pyran-4-olHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamate

Produkt 1

HCID 162161274-(4-Bromophenoxy)tetrahydro-2H-pyran

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A mixture of 4.0 mL of diethyl-azodicarboxylate in 20 mL of dry tetrahydrofuran was added at 5° C. to a stirred solution of 3.5 g of 4-bromo-phenol, 2.4 mL of 4-hydroxy-tetrahydropyran and 6.6 g triphenylphosphine in 75 mL of tetrahydrofuran within 30 minutes. Stirring was continued at room temperature for 72 hours. The solvent was evaporated in vacuo and the residue chromatographed on silica gel (ethyl acetate) yielding 5.6 g of 4-(4-bromo-phenoxy)-tetrahydropyran as a white solid. M.p. 53-55° C., EI-MS: 256 (M+).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated in vacuo
  2. customthe residue chromatographed on silica gel (ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-250716f224574d1e8ec5c7fd0f1b3404
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06194409B1

Notizen zur Reaktion

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