Dichloromethane → N-(2-Ethoxyethyl)-2-nitroaniline

HRID 637010Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 637010
Cl[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N+:8]([O-:10])=[O:9].[CH2:11]([O:13][CH2:14][CH2:15][NH2:16])[CH3:12].ClCCl>C(OCC)(=O)C>[CH2:11]([O:13][CH2:14][CH2:15][NH:16][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N+:8]([O-:10])=[O:9])[CH3:12]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6344DichloromethaneHCID 69451-Chloro-2-nitrobenzeneHCID 66970Ethoxyethylamine

Produkt 1

HCID 13623317N-(2-Ethoxyethyl)-2-nitroaniline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

According to the method of R. Iemura et al., J. Med. Chem., 29 1178-1183 (1986), combine 1-chloro-2-nitrobenzene (69.0 g, 440 mmol) and 2-aminoethyl ethyl ether (102.5 g, 1.15 mol) and heat to reflux. After 18 hours, cool and dilute the reaction mixture with ethyl acetate (400 mL). Extract with brine. Dry the organic layer over Na2SO4, filter, and evaporate in vacuo to give a residue. Chromatograph the residue on silica gel eluting with dichloromethane to give N-(2-ethoxyethyl)-2-nitroaniline.

Aufarbeitung

  1. temperatureheat to reflux
  2. temperaturecool
  3. extractionExtract with brine
  4. dry with materialDry the organic layer over Na2SO4
  5. filtrationfilter
  6. customevaporate in vacuo
  7. customto give a residue

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5a6ed0c5647449fdb89686f090e95aa3
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_02
Patentnummer
US06194406B1

Notizen zur Reaktion

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