4-(1-(5-(ethoxycarbonyl)fur-2-ylmethyl)-1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepane → 4-(1-(5-Hydroxymethylfur-2-ylmethyl)-1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepane

HRID 637076Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 637076
C([O:3][C:4]([C:6]1[O:10][C:9]([CH2:11][N:12]2[C:16]3[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:15]=3[N:14]=[C:13]2[N:21]2[CH2:27][CH2:26][CH2:25][NH:24][CH2:23][CH2:22]2)=[CH:8][CH:7]=1)=O)C.[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-]>O1CCCC1>[OH:3][CH2:4][C:6]1[O:10][C:9]([CH2:11][N:12]2[C:16]3[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:15]=3[N:14]=[C:13]2[N:21]2[CH2:27][CH2:26][CH2:25][NH:24][CH2:23][CH2:22]2)=[CH:8][CH:7]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 184646564-(1-(5-(ethoxycarbonyl)fur-2-ylmethyl)-1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepaneHCID 21226445Aluminium lithium hydride

Produkt 1

HCID 184649364-(1-(5-Hydroxymethylfur-2-ylmethyl)-1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepane

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Alternatively, combine 4-(1-(5-(ethoxycarbonyl)fur-2-ylmethyl)-1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepane (1.0 g, 2.7 mmol) and tetrahydrofuran (10 mL). Add a solution of lithium aluminum hydride in tetrahydrofuran (2.7 mL, 1 M, 2.7 mmol). After 18 hour, quench by slow portionwise addition of Glauber's salt (Na2SO4.10 H2O) until gas evolution ceases. Add dichloromethane (20 mL) and celite and stir. Filter and evaporate in vacuo to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. customquench by slow portionwise addition of Glauber's salt (Na2SO4.10 H2O) until gas evolution ceases
  2. filtrationFilter
  3. customevaporate in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9b7fee68df054a73a6b7e66d9d74be1d
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_02
Patentnummer
US06194406B1

Notizen zur Reaktion

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