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Triethylamine → 1-(2-Methoxy-5-(1H-tetrazol-1-yl)benzoyl)-3-(2-(4-(1-(2-methoxyethyl)-1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepan-1-yl)ethyl)-3-phenylpyrrolidine

HRID 637223
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 637223
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([N:29]2[CH:33]=[N:32][N:31]=[N:30]2)=[CH:25][C:4]=1[C:5]([N:7]1[CH2:11][CH2:10][C:9]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)([CH2:12][CH2:13]OS(C)(=O)=O)[CH2:8]1)=[O:6].I.[CH3:35][O:36][CH2:37][CH2:38][N:39]1[C:43]2[CH:44]=[CH:45][CH:46]=[CH:47][C:42]=2[N:41]=[C:40]1[N:48]1[CH2:54][CH2:53][CH2:52][NH:51][CH2:50][CH2:49]1.C(N(CC)CC)C.ClCCl.CO>C(#N)C>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([N:29]2[CH:33]=[N:32][N:31]=[N:30]2)=[CH:25][C:4]=1[C:5]([N:7]1[CH2:11][CH2:10][C:9]([CH2:12][CH2:13][N:51]2[CH2:52][CH2:53][CH2:54][N:48]([C:40]3[N:39]([CH2:38][CH2:37][O:36][CH3:35])[C:43]4[CH:44]=[CH:45][CH:46]=[CH:47][C:42]=4[N:41]=3)[CH2:49][CH2:50]2)([C:19]2[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=2)[CH2:8]1)=[O:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 184648112-methoxy-5-(1H-tetrazol-1-yl)benzoyl-3-phenyl-3-(2-methanesulfonyloxyethyl)-pyrrolidineHCID 21226129Dichloromethane methanolHCID 867543614-(1-(2-methoxyethyl)-1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepane hydriodic acid salt

Produkt 1

HCID 18464416
1-(2-Methoxy-5-(1H-tetrazol-1-yl)benzoyl)-3-(2-(4-(1-(2-methoxyethyl)-1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepan-1-yl)ethyl)-3-phenylpyrrolidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Combine 1-(2-methoxy-5-(1H-tetrazol-1-yl)benzoyl)-3-phenyl-3-(2-methanesulfonyloxyethyl)pyrrolidine (prepared from (−)-3-phenyl-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine(R,R)-di-p-anisoyltartaric acid salt) (0.93 g, 1.97 mmol), 4-(1-(2-methoxyethyl)-1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepane hydriodic acid salt (1.04 g, 1.97 mmol), and triethylamine (1.5 mL, 10.76 mmol) in acetonitrile (20 mL). Heat to reflux. After 18 hours, cool and partition the reaction mixture between brine and dichloromethane. Dry the organic layer over MgSO4, filter, and evaporate in vacuo to give residue. Chromatograph the residue on silica gel eluting with dichloromethane/methanol/concentrated aqueous ammonia 95/5/0.05 to give the title compound: Rf=0.49 (silica gel, dichloromethane/methanol/concentrated aqueous ammonia 95/5/0.1).

Aufarbeitung

  1. temperatureHeat to reflux
  2. temperaturecool
  3. custompartition the reaction mixture between brine and dichloromethane
  4. dry with materialDry the organic layer over MgSO4
  5. filtrationfilter
  6. customevaporate in vacuo
  7. customto give residue

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-74b4013faa6a4330a708a782ce9f8e6f
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06194406B1

Notizen zur Reaktion

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