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Sodium hydride → 2-[1,4]Diazepan-1-YL-1-(4-fluoro-benzyl)-1H-benzoimidazole

HRID 637225
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 637225
C(OC([N:8]1[CH2:14][CH2:13][CH2:12][N:11]([C:15]2[NH:19][C:18]3[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:17]=3[N:16]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=O)(C)(C)C.[H-].[Na+].[F:26][C:27]1[CH:34]=[CH:33][C:30]([CH2:31]Br)=[CH:29][CH:28]=1>CN(C)C=O>[F:26][C:27]1[CH:34]=[CH:33][C:30]([CH2:31][N:19]2[C:18]3[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:17]=3[N:16]=[C:15]2[N:11]2[CH2:12][CH2:13][CH2:14][NH:8][CH2:9][CH2:10]2)=[CH:29][CH:28]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 680214-Fluorobenzyl bromideHCID 184646551-t-butoxycarbonyl-4-(1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepane

Produkt 1

HCID 184649032-[1,4]Diazepan-1-YL-1-(4-fluoro-benzyl)-1H-benzoimidazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Combine 1-(t-butoxycarbonyl)-4-(1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepane (1.5 g, 5.03 mmol) and dimethylformamide (30 mL). Add sodium hydride (0.27 g, 60%n in oil, 6.5 mmol). After 30 minutes, add 4-fluorobenzyl bromide (1.0 mL, 8.03 mmol). Heat to 80° C. After 2 hours, cool to ambient temperature and partition the reaction mixture between dichloromethane and a saturated aqueous sodium bicarbonate solutions. Separate the layers and extract the organic layer with brine. Dry the organic layer over MgSO4, filter, and evaporate in vacuo to give 1-(t-butoxycarbonyl)-4-(1-(4-fluorobenzyl-1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepane.

Aufarbeitung

  1. waitAfter 2 hours
  2. temperaturecool to ambient temperature
  3. custompartition the reaction mixture between dichloromethane
  4. customSeparate the layers
  5. extractionextract the organic layer with brine
  6. dry with materialDry the organic layer over MgSO4
  7. filtrationfilter
  8. customevaporate in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2d6fa46911a340f586dd58d0d737c3e9
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06194406B1

Notizen zur Reaktion

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