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Sodium hydride → 2-[1,4]Diazepan-1-YL-1-(4-fluoro-benzyl)-1H-benzoimidazole

HRID 637226
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 637226
C(OC([N:8]1[CH2:14][CH2:13][CH2:12][N:11]([C:15]2[NH:19][C:18]3[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:17]=3[N:16]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=O)(C)(C)C.[H-].[Na+].[F:26][C:27]1[CH:34]=[CH:33][C:30]([CH2:31]Br)=[CH:29][CH:28]=1>CN(C)C=O>[F:26][C:27]1[CH:34]=[CH:33][C:30]([CH2:31][N:19]2[C:18]3[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:17]=3[N:16]=[C:15]2[N:11]2[CH2:12][CH2:13][CH2:14][NH:8][CH2:9][CH2:10]2)=[CH:29][CH:28]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 680214-Fluorobenzyl bromideHCID 184646551-t-butoxycarbonyl-4-(1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepane

Produkt 1

HCID 184649032-[1,4]Diazepan-1-YL-1-(4-fluoro-benzyl)-1H-benzoimidazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Alternately, combine 1-(t-butoxycarbonyl)-4-(1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepane (1.7 g, 5.37 mmol) and dimethylformamide (40 mL). Add sodium hydride (0.23 g, 60% n in oil, 5.75 mmol). After 15 minutes, add 4-fluorobenzyl bromide (0.73 mL, 5.86 mmol). After 18 hours, partition the reaction mixture between dichloromethane and a saturated aqueous sodium bicarbonate solution. Separate the layers and extract the organic layer five times with water and then brine. Dry the organic layer over Na2SO4, filter, and evaporate in vacuo to give 1-(t-butoxycarbonyl)-4-(1-(4-fluorobenzyl-1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepane: Rf=0.42 (silica gel, 50% ethyl acetate/hexane).

Aufarbeitung

  1. waitAfter 18 hours
  2. custompartition the reaction mixture between dichloromethane
  3. customSeparate the layers
  4. extractionextract the organic layer five times with water
  5. dry with materialDry the organic layer over Na2SO4
  6. filtrationfilter
  7. customevaporate in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f11a8d8ec2594f3b9b671c91f922686f
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06194406B1

Notizen zur Reaktion

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