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3,4-Dichlorophenol → 5-(3,4-Dichlorophenoxy)-2-ethylthio-4-pyridinecarbonitrile

HRID 637796
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 637796
Cl[C:2]1[C:3]([C:11]#[N:12])=[CH:4][C:5]([S:8][CH2:9][CH3:10])=[N:6][CH:7]=1.[Cl:13][C:14]1[CH:15]=[C:16]([OH:21])[CH:17]=[CH:18][C:19]=1[Cl:20].CC([O-])(C)C.[K+]>C1COCC1.CS(C)=O>[Cl:13][C:14]1[CH:15]=[C:16]([CH:17]=[CH:18][C:19]=1[Cl:20])[O:21][C:2]1[C:3]([C:11]#[N:12])=[CH:4][C:5]([S:8][CH2:9][CH3:10])=[N:6][CH:7]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 72583,4-DichlorophenolHCID 135602125-Chloro-2-ethylthio-4-pyridinecarbonitrileHCID 23665647Potassium tert-butoxide

Produkt 1

HCID 135602275-(3,4-Dichlorophenoxy)-2-ethylthio-4-pyridinecarbonitrileAusbeute 36,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-Chloro-2-ethylthio-4-pyridinecarbonitrile (5.4 g) was mixed with 5.4 g of 3,4-dichlorophenol in the presence of 3.7 g of t-BuOK in 30 ml of THF and 30 ml of DMSO. The mixture was heated at boiling temperature for about 70 hours to give 3.2 g (36%) of the desired 5-(3,4-dichlorophenoxy)-2-ethylthio-4-pyridinecarbonitrile, m.p. 79°-81° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was heated
  2. customfor about 70 hours

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-09bf00717649461e9d9fb96b8343f6d1
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04558134

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