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Ammonia → 2-(Hydroxymethyl)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pyridin-4(1H)-one

HRID 639033
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 639033
[OH:1][CH2:2][C:3]1O[CH:5]=[C:6]([O:10][CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18][CH3:19])=[CH:14][CH:13]=2)[C:7](=[O:9])[CH:8]=1.[NH3:20]>C(O)C>[OH:1][CH2:2][C:3]1[NH:20][CH:5]=[C:6]([O:10][CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18][CH3:19])=[CH:14][CH:13]=2)[C:7](=[O:9])[CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 222AmmoniaHCID 104916984H-Pyran-4-one, 2-(hydroxymethyl)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-

Produkt 1

HCID 151595322-(Hydroxymethyl)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pyridin-4(1H)-oneAusbeute 66 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 2-(hydroxymethyl)-5-({[4-(methoxy)phenyl]methyl}oxy)-4(1H)-pyrone (40 g, 153 mmol) in ethanol (105 mL) was added concentrated aqueous ammonia (295 mL) and refluxed for 18 hours. The mixture was cooled, then refrigerated for 3 hours, and cooled in an ice-bath for 45 minutes. The solid was filtered off, washed with cold ethanol, followed by cold petroleum ether and dried in vacuo to afford the product as brown solid (26.21 g, 66%).

Aufarbeitung

  1. temperaturerefluxed for 18 hours
  2. temperatureThe mixture was cooled
  3. temperaturecooled in an ice-bath for 45 minutes
  4. filtrationThe solid was filtered off
  5. washwashed with cold ethanol
  6. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cb3b5c28e23b40f78cddb89d28b92460
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07691850B2

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