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Potassium Carbonate → 4-{2-[(4-Bromophenyl)amino]quinazolin-6-yloxy}-(2-pyridyl)-n-methylcarboxamide

HRID 639357
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 639357
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH:8][C:9]2[N:18]=[CH:17][C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([OH:19])[CH:15]=3)[N:10]=2)=[CH:4][CH:3]=1.C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[K+].Cl[C:31]1[CH:36]=[CH:35][N:34]=[C:33]([C:37]([NH:39][CH3:40])=[O:38])[CH:32]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C)C=O>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([NH:8][C:9]2[N:18]=[CH:17][C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([O:19][C:31]4[CH:36]=[CH:35][N:34]=[C:33]([C:37]([NH:39][CH3:40])=[O:38])[CH:32]=4)[CH:15]=3)[N:10]=2)=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 14768144-Chloro-N-methylpicolinamideHCID 3251421Potassium bis(trimethylsilyl)amideHCID 592548812-[(4-Bromophenyl)amino]quinazolin-6-ol

Produkt 1

HCID 112362754-{2-[(4-Bromophenyl)amino]quinazolin-6-yloxy}-(2-pyridyl)-n-methylcarboxamideAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The mixture containing 2-[(4-bromophenyl)amino]quinazolin-6-ol (1 eq), potassiumbis(trimethylsilyl)amide (4eq) was stirred in dimethylformamide for 10 min at room temperature. To this mixture was added (4-chloro(2-pyridyl)-N-methylcarboxamide (1 eq) and Potassium carbonate (1.2 eq) and microwaved for 6 mins at 170° C. The reaction mixture was then concentrated and partitioned between ethyl acetate and water. The organic layer was separated and washed with brine, dried, filtered and concentrated. Purification on preparative chromatography yielded 4-{2-[(4-bromophenyl)amino]quinazolin-6-yloxy}-(2-pyridyl)-N-methylcarboxamide in 70-75% yield.

Aufarbeitung

  1. custommicrowaved for 6 mins at 170° C
  2. concentrationThe reaction mixture was then concentrated
  3. custompartitioned between ethyl acetate and water
  4. customThe organic layer was separated
  5. washwashed with brine
  6. customdried
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated
  9. customPurification on preparative chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f4a94ad4ed6343c7bec9a9ed511181b6
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07691866B2

Notizen zur Reaktion

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