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Sodium Azide → 4-Azidomethyl-1,1-difluorocyclohexane

HRID 639497
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 639497
[F:1][C:2]1([F:20])[CH2:7][CH2:6][CH:5]([CH2:8]OS(C2C=CC(C)=CC=2)(=O)=O)[CH2:4][CH2:3]1.[N-:21]=[N+:22]=[N-:23].[Na+]>CN(C)C=O.ClCCl>[N:21]([CH2:8][CH:5]1[CH2:6][CH2:7][C:2]([F:20])([F:1])[CH2:3][CH2:4]1)=[N+:22]=[N-:23]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 23224632(4,4-Difluorocyclohexyl)methyl 4-methylbenzenesulfonate

Produkt 1

HCID 866284444-Azidomethyl-1,1-difluorocyclohexane

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of toluene-4-sulfonic acid 4,4-difluorocyclohexylmethyl ester (100 mg, 0.33 mmol)) in N,N-Dimethylformamide (0.5 mL) was added sodium azide (32 mg, 0.49 mmol). The reaction mixture was stirred at 90° C. for 90 min, cooled to room temperature and diluted with dichloromethane (5 mL). The organic layer was washed with water (2×5 mL), collected, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and concentrated to provide the title compound which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. washThe organic layer was washed with water (2×5 mL)
  3. customcollected
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-03277e1e80034c9ca1e7975d47e3356a
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07691878B2

Notizen zur Reaktion

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