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Ethyl Acetate → 3-[(2-Methoxyethoxy)carbonylamino]benzyl alcohol

HRID 639719
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 639719
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:7]=[CH:8][CH:9]=1)[CH2:5][OH:6].Cl[C:11]([O:13][CH2:14][CH2:15][O:16][CH3:17])=[O:12].C(OCC)(=O)C>O1CCCC1>[CH3:17][O:16][CH2:15][CH2:14][O:13][C:11]([NH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:7]=[CH:8][CH:9]=1)[CH2:5][OH:6])=[O:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 694002-Methoxyethyl chloroformate2×HCID 802933-Aminobenzyl alcohol

Produkt 1

HCID 673477703-[(2-Methoxyethoxy)carbonylamino]benzyl alcohol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 15.0 g of 3-aminobenzyl alcohol in 120 ml of tetrahydrofuran was added dropwise a solution of 18 ml of 2-methoxyethyl chloroformate in 70 ml of tetrahydrofuran under ice-cooling. After stirred for 30 minutes under ice-cooling and then at room temperature for 30 minutes, additional 2 ml of 2-methoxyethyl chloroformate was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. After ethyl acetate was added, the mixture was washed successively with an aqueous saturated sodium bicarbonate solution and then an aqueous saturated sodium chloride solution, dried over anhydrous magnesium sulfate, and then concentrated to obtain 30.2 g of 3-[(2-methoxyethoxy)carbonylamino]benzyl alcohol.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. temperaturecooling
  3. waitat room temperature for 30 minutes
  4. stirringthe mixture was stirred at room temperature for 1 hour
  5. washthe mixture was washed successively with an aqueous saturated sodium bicarbonate solution
  6. dry with materialan aqueous saturated sodium chloride solution, dried over anhydrous magnesium sulfate
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fade4e6a07bf4952974b2573a70727ec
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07691883B2

Notizen zur Reaktion

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