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Methyl iodide → 4-(4-Methyl-5-(methylthio)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine

HRID 639780
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 639780
[CH3:1][N:2]1[C:6]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][N:10]=[CH:9][CH:8]=2)=[N:5][NH:4][C:3]1=[S:13].I[CH3:15]>[OH-].[Na+].C(O)C>[CH3:1][N:2]1[C:3]([S:13][CH3:15])=[N:4][N:5]=[C:6]1[C:7]1[CH:12]=[CH:11][N:10]=[CH:9][CH:8]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6328Methyl iodideHCID 7385474-methyl-5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol

Produkt 1

HCID 8659874-(4-Methyl-5-(methylthio)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridineAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-Methyl-5-pyridin-4-yl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione (1000 mg, 5.20 mmol) in 1M sodium hydroxide (10 mL), added a solution of iodomethane (0.52 mL, 8.32 mmol) in ethanol (3 mL). Stirred at RT overnight. Extracted into 200 mL dichloromethane and washed with brine (50 mL). Dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo to yield title compound (1.00 g, 94% yield). 1H-NMR (CDCl3) δ (ppm): 8.81 (d, 2H), 7.62 (d, 2H), 3.68 (s, 3H), 2.82 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. extractionExtracted into 200 mL dichloromethane
  2. washwashed with brine (50 mL)
  3. dry with materialDried over anhydrous sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6758800d16a04f16869d642e6b765ce4
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07691892B2

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