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Potassium Carbonate → ethyl 1-{2-[(3-fluorophenyl)amino]-2-oxoethyl}-4-nitro-1H-pyrazole-3-carboxylate

HRID 639974
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 639974
[N+:1]([C:4]1[C:5]([C:9]([O:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10])=[N:6][NH:7][CH:8]=1)([O-:3])=[O:2].Cl[CH2:15][C:16]([NH:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([F:25])[CH:20]=1)=[O:17].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C)C=O>[F:25][C:21]1[CH:20]=[C:19]([NH:18][C:16](=[O:17])[CH2:15][N:7]2[CH:8]=[C:4]([N+:1]([O-:3])=[O:2])[C:5]([C:9]([O:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10])=[N:6]2)[CH:24]=[CH:23][CH:22]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 23889312-chloro-N-(3-fluorophenyl)acetamideHCID 178470496HCID 178470496, Verbindung

Produkt 1

HCID 68638240ethyl 1-{2-[(3-fluorophenyl)amino]-2-oxoethyl}-4-nitro-1H-pyrazole-3-carboxylateAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 4-nitro-1H-pyrazole-3-carboxylate (0.685 g, 3.7 mmol) and 2-chloro-N-(3-fluorophenyl) acetamide (0.694 g, 3.7 mmol) and potassium carbonate (0.613 g, 4.44 mmol) in dimethyl formamide (10 ml) was stirred at room temperature for 20 hours. The mixture was evaporated and the residue was purified by silica gel chromatography eluting with a 8 to 10% mixture of ethyl acetate in dichloromethane to give ethyl 1-{2-[(3-fluorophenyl)amino]-2-oxoethyl}-4-nitro-1H-pyrazole-3-carboxylate (0.920 g, 74% yield):

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was evaporated
  2. customthe residue was purified by silica gel chromatography
  3. washeluting with a 8 to 10% mixture of ethyl acetate in dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0c7ce77ca11f4c6f82d9997a73c036cd
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07691867B2

Notizen zur Reaktion

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