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Ethyl acetate hexane → (4R)-3-[(2S)-2-azido-3-butylheptanoyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one

HRID 640049
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 640049
[N-:1]=[N+:2]=[N-:3].CN(C)C(=N)N(C)C.[CH2:12]([C@@H:19]1[CH2:23][O:22][C:21](=[O:24])[N:20]1[C:25](=[O:37])[C@H:26](Br)[CH:27]([CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35])[CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1.CCOC(C)=O.CCCCCC>C(#N)C>[N:1]([C@@H:26]([CH:27]([CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35])[CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])[C:25]([N:20]1[C@H:19]([CH2:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[CH2:23][O:22][C:21]1=[O:24])=[O:37])=[N+:2]=[N-:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 21226206Ethyl acetate hexaneHCID 66929892(4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-bromo-3-butylheptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-oneHCID 131724047Tetramethylguanidine azide

Produkt 1

HCID 86586539(4R)-3-[(2S)-2-azido-3-butylheptanoyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Tetramethylguanidine azide (TMGA) (5.398 g, 37.70 mmol) was added dropwise (5 min) to a 25° C. solution of (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-bromo-3-butylheptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one (4.0 g, 9.42 mmol) in acetonitrile (50 mL). The reaction was stirred for 4 days. An aliquot was taken and TLC (1:4 EtOAc-hexane) indicated that reaction was complete. The solvent was removed in vacuo. The resulting black semi-solid was dissolved in CH2Cl2 (200 mL) and quenched with 1N HCl (30 mL). The organic layer was dried over MgSO4, filtered, and concentrated in vacuo to obtain (4R)-3-[(2S)-2-azido-3-butylheptanoyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one as a crude yellow oil (3.61 g, 99.1%). Mass Spectrum (−ESI): 385 (M−H)−.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo
  2. dissolutionThe resulting black semi-solid was dissolved in CH2Cl2 (200 mL)
  3. customquenched with 1N HCl (30 mL)
  4. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-75f54b0a357349cfb43570fae83a7810
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07691884B2

Notizen zur Reaktion

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