StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

2-Bromopropane → 4-Bromo-1-isopropyl-1H-pyrazole

HRID 64057
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 64057
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][NH:5][CH:6]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Br[CH:14]([CH3:16])[CH3:15]>CN(C=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][N:5]([CH:14]([CH3:16])[CH3:15])[CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 63582-BromopropaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 163754-Bromopyrazole

Produkt 1

HCID 223292004-Bromo-1-isopropyl-1H-pyrazoleAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-bromo-1H-pyrazole (5 g, 34 mmol) in DMF (70 ml) were added K2CO3 (11.83 g, 85.6 mmol, 2.5 eq.) and 2-bromopropane (6.3 g, 51.36 mmol, 1.5 eq.) and the mixture was stirred at RT for 12 h. The mixture was quenched and extracted as in Intermediate Example 5(a). The solvent was distilled off and the crude residue was purified by column chromatography (60-120 silica gel, 20% ethyl acetate in hexane) to afford the product in 89% yield (5.8 g). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.01 (s, 1H), 7.50 (s, 1H), 4.49-4.43 (m, 1H), 1.38 (d, 6H).

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was quenched
  2. extractionextracted as in Intermediate Example 5(a)
  3. distillationThe solvent was distilled off
  4. customthe crude residue was purified by column chromatography (60-120 silica gel, 20% ethyl acetate in hexane)
  5. customto afford the product in 89% yield (5.8 g)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-27cb84df084c4cb9be2332bc6cd068a1
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09447091B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…