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1H-Indazol-6-amine → 2-Ethyl-5-methyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid (4-{3-[(1H-indazol-6-ylamino)-methylene]-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-6-carbonyl}-phenyl)-amide

HRID 640851
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 640851
O[CH:2]=[C:3]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([C:12]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([NH:20][C:21]([C:23]4[N:24]([CH2:29][CH3:30])[N:25]=[C:26]([CH3:28])[CH:27]=4)=[O:22])=[CH:16][CH:15]=3)=[O:13])=[CH:9][CH:10]=2)[NH:5][C:4]1=[O:31].[NH:32]1[C:40]2[C:35](=[CH:36][CH:37]=[C:38]([NH2:41])[CH:39]=2)[CH:34]=[N:33]1>C1COCC1>[NH:32]1[C:40]2[C:35](=[CH:36][CH:37]=[C:38]([NH:41][CH:2]=[C:3]3[C:11]4[C:6](=[CH:7][C:8]([C:12]([C:14]5[CH:15]=[CH:16][C:17]([NH:20][C:21]([C:23]6[N:24]([CH2:29][CH3:30])[N:25]=[C:26]([CH3:28])[CH:27]=6)=[O:22])=[CH:18][CH:19]=5)=[O:13])=[CH:9][CH:10]=4)[NH:5][C:4]3=[O:31])[CH:39]=2)[CH:34]=[N:33]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 814231H-Indazol-6-amineHCID 178463085HCID 178463085, Verbindung

Produkt 1

HCID 732242562-Ethyl-5-methyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid (4-{3-[(1H-indazol-6-ylamino)-methylene]-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-6-carbonyl}-phenyl)-amideAusbeute 16 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

A small screw cap test tube was charged with 2-Ethyl-5-methyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid [4-(3-hydroxymethylene-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-6-carbonyl)-phenyl]-amide (as prepared in Example 15, 100 mg, 0.240 mmol) and THF (2 mL). To the resulting solution was added 1H-Indazol-6-ylamine (36 mg, 0.264 mmol), and the mixture was stirred for 24 h at 65° C. Subsequently, the reaction mixture was cooled to room temperature and concentrated in vacuo. The crude residue was purified over silica (5% MeOH/95% CHCl3) yielding 16% (20 mg, 0.038 mmol) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customA small screw cap test tube
  2. temperatureSubsequently, the reaction mixture was cooled to room temperature
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe crude residue was purified over silica (5% MeOH/95% CHCl3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1daf5a57b8ce4fd7bb04c05b6cd7dd32
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07692005B2

Notizen zur Reaktion

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