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Sodium Hydroxide → 2',4'-difluoro-5-(5-(oxazol-5-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)biphenyl-3-amine

HRID 64093
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 64093
[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([F:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:9]1[CH:14]=[C:13]([N:15]2[C:19]3[CH:20]=[CH:21][C:22]([C:24]4[O:28][CH:27]=[N:26][CH:25]=4)=[CH:23][C:18]=3[N:17]=[CH:16]2)[CH:12]=[C:11]([NH:29]C(=O)C)[CH:10]=1.[OH-].[Na+]>C(O)C>[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([F:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:9]1[CH:14]=[C:13]([N:15]2[C:19]3[CH:20]=[CH:21][C:22]([C:24]4[O:28][CH:27]=[N:26][CH:25]=4)=[CH:23][C:18]=3[N:17]=[CH:16]2)[CH:12]=[C:11]([NH2:29])[CH:10]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 71554148N-(2',4'-difluoro-5-(5-(oxazol-5-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)biphenyl-3-yl)acetamide

Produkt 1

HCID 1177780362',4'-difluoro-5-(5-(oxazol-5-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)biphenyl-3-amineAusbeute 69 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of the compound of Example 22 (800 mg, 1.86 mmol) in ethanol (10 ml) was added aqueous solution of NaOH (640 mg, 16 mmol, 8.6 eq.) and the mixture was heated at 85° C. for 5 h. The mixture was quenched and extracted as in Example 1(d). The solvent was distilled off to afford the product in 69% yield (0.5 g). LC-MS (ESI): Calculated mass: 388.37; Observed mass: 389.1 [M+H]+ (rt: 1.517 min).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was quenched
  2. extractionextracted as in Example 1(d)
  3. distillationThe solvent was distilled off
  4. customto afford the product in 69% yield (0.5 g)
  5. custom389.1 [M+H]+ (rt: 1.517 min)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a76d381ed05a4e538bbc0519c60e677c
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09447091B2

Notizen zur Reaktion

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