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Nitrogen → HCID 117777431, Verbindung

HRID 64141
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 64141
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:11][C:12](=[O:14])[CH3:13])[CH:5]=[C:6]([N+:8]([O-:10])=[O:9])[CH:7]=1.N#N.[C:17]1([S:23]([N:26]2[C:34]3[C:29](=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=3)[C:28](B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)=[CH:27]2)(=[O:25])=[O:24])[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>COCCOC.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[N+:8]([C:6]1[CH:5]=[C:4]([NH:11][C:12](=[O:14])[CH3:13])[CH:3]=[C:2]([C:28]2[C:29]3[C:34](=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=3)[N:26]([S:23]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=3)(=[O:25])=[O:24])[CH:27]=2)[CH:7]=1)([O-:10])=[O:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 947NitrogenHCID 10340Sodium CarbonateHCID 10658908N-(3-bromo-5-nitrophenyl)acetamideHCID 162179451-(Phenylsulfonyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole

Produkt 1

HCID 117777431HCID 117777431, VerbindungAusbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)Katalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of N-(3-bromo-5-nitrophenyl)acetamide (0.38 g, 1.48 mmol) in 1,2-dimethoxyethane (15 ml) was degassed by N2 bubbling for 5 min. 1-(Phenylsulfonyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole (0.68 g, 1.77 mmol, 1.2 eq.) was added and the mixture was degassed for another 5 min. Pd(dppf)Cl2 (0.12 g, 0.148 mmol, 0.1 eq.) and aqueous sodium carbonate (0.47 g, 4.45 mmol, 3.0 eq.) were added and the procedure of Example 1(d) was followed. The crude residue of the product was purified by column chromatography (60-120 silica gel, 30% ethyl acetate in hexane) to give the product in 77% yield (0.5 g).

Aufarbeitung

  1. customthe mixture was degassed for another 5 min
  2. customThe crude residue of the product was purified by column chromatography (60-120 silica gel, 30% ethyl acetate in hexane)
  3. customto give the product in 77% yield (0.5 g)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e3349ae2be6b4d3e92ee90610e34da6e
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09447091B2

Notizen zur Reaktion

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